5-(2,4-二氯苯基)-1,3-噁唑-4-羧酸乙酯 | 254749-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2,4-二氯苯基)-1,3-噁唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 254749-13-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00105347
• 分子量: 286.114
• InChiKey: ZQOOJNKPAQTMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-(2,4-二氯苯基)-1,3-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化异氰基乙酸酯和醛串联合成4,5-官能化恶唑

  摘要：

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d2nj03162k