N-Methyl-3,4-dihydro-chinolin-thion-(2) | 85312-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-3,4-dihydro-chinolin-thion-(2)
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-thione；1-methyl-3,4-dihydroquinoline-2-thione
• CAS: 85312-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: KIKWDXKCSCNWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3,4-dihydro-chinolin-thion-(2) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3959
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 diphosphorus pentasulfide 、 sea sand 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-Methyl-3,4-dihydro-chinolin-thion-(2)
  参考文献：
  名称：

  Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3959

文献信息

• TAKAHATA, HIROKI;TOMIGUCHI, AKIRA;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 3959-3964
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TOMIGUCHI, AKIRA、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• Activated lactams. VI. The cycloaddition reaction of cyclic ketene-S,N-acetals with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、AKIRA TOMIGUCHI、ATSUSHI HAGIWARA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.3959

  日期：——

  Reaction of ketene-S, N-acetals (1a-c) derived from lactams with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) gave the ring-expanded products (3a-c, respectively). On the other hand, similar treatment of N-acetyl ketene-S, N-acetals (5b, c) afforded the [2+2] adducts (6b, c, respectively). Next, the reaction of benzoketene-S, N-acetals (8a-c) with DMAD furnished the ringopened products (13a-c, respectively).

  来自内酰胺的酮烯-S,N-乙缩醛（1a-c）与二甲基乙炔二羧酸酯（DMAD）反应，得到了环扩张产物（3a-c，分别对应）。另一方面，N-乙酰基酮烯-S,N-乙缩醛（5b,c）经过类似处理，形成了[2+2]加合物（6b,c，分别对应）。随后，苯并酮烯-S,N-乙缩醛（8a-c）与DMAD反应，生成了开环产物（13a-c，分别对应）。