trimethylpyruvyl chloride | 80337-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylpyruvyl chloride
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-oxobutanoyl chloride；pivaloyl chloride；3,3-dimethyl-2-oxobutyryl chloride
• CAS: 80337-30-0
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: WFIVSJMPVNEXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylpyruvyl chloride 在 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,2'R)-N-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Electro-organic Synthesis 68. Diastereoselective Cathodic Reduction of Phenylglyoxylic Acid Attached to Chiral Auxiliaries.

  摘要：

  Two chiral auxiliaries were attached to phenylglyoxylic acid as amides in 67-70% yield. Cyclic voltammetry of one amide in acetonitrile-pivalic acid (0.117 mol l(-1)) shows that it is irreversibly reduced at --0.73 to -1.07 V (vs. Ag/AgCl) depending on the cation of the supporting electrolyte. During preparative-scale electrolysis the amides afforded the corresponding mandelic acid derivatives in 64-76% yield and 52-86% de, respectively. The diastereoselectivities depend on solvent, proton donor, supporting electrolyte, temperature and the substituent R in the 2-oxo acid amides. The results are in accordance with an ECE-reduction of the Zero acid amide to an enolate anion, which subsequently undergoes a face-selective protonation to the mandelic acid amide.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-1023
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 反应 1.5h， 以76%的产率得到trimethylpyruvyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端酮与α-酮酸氯化物的加成反应

  摘要：

  α-酮酰氯与末端炔烃的加成反应在（乙酰丙酮基）二羰基铑存在下进行，以提供合成用途广泛的（Z）-γ-氯-α-氧代-β，γ-不饱和酮区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100108

文献信息

• Modified amino acids
  申请人：Technische Universität Wien

  公开号：EP1826199A1

  公开（公告）日：2007-08-29

  The present invention provides a compound of the general formula 1, wherein X is the connection between the CO-hydrazine and the NR1-oxalic acid or ester group, and uses and synthesis methods. These compounds represent amino acid derivatives, wherein the amine group is turned into an acidic group by the oxalic acid group and the carboxylic acid is turned into an amine functionality by the hydrazine group; as well as peptidomimetics comprising the compound and methods for their synthesis.

  本发明提供了一种一般式1的化合物， 其中X是CO-肼和NR1-草酸或酯基之间的连接，并提供了使用和合成方法。这些化合物代表氨基酸衍生物，其中氨基团通过草酸基转化为酸性基团，羧酸通过肼基转化为氨基功能团；以及包括该化合物的肽类似物和其合成方法。
• Synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acids
  作者：Jianbo Liu、Matthew F.L. Parker、Sinan Wang、Robert R. Flavell、F. Dean Toste、David M. Wilson

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.07.005

  日期：2021.8

  frequently found in pharmaceutical compounds. To date, there is no strategy for synthesizing N-trifluoromethyl amides from abundant organic carboxylic acid derivatives, which are ideal starting materials in amide synthesis. Here, we report the synthesis of N-trifluoromethyl amides from carboxylic acid halides and esters under mild conditions via isothiocyanates in the presence of silver fluoride at room temperature

  在生物分子、药物和农用化学品中发现的含酰胺分子在自然界中无处不在，它们的衍生化代表了氟化学的重要方法学目标。三氟甲基酰胺已成为药物化合物中常见的重要官能团。迄今为止，还没有从丰富的有机羧酸衍生物合成N-三氟甲基酰胺的策略，有机羧酸衍生物是酰胺合成的理想原料。在这里，我们报告了N的合成-三氟甲基酰胺从羧酸卤化物和酯在温和条件下通过异硫氰酸酯在氟化银存在下在室温下。通过这种策略，异硫氰酸酯用 AgF 脱硫，然后将形成的衍生物酰化以提供N-三氟甲基酰胺，包括以前无法获得的结构。该方法适用范围广，凭借两个反应伙伴的多样性和可用性，为快速生成N-三氟甲基酰胺提供了平台，并应在高级中间体的改性中找到应用。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：HUGHES Adam D.

  公开号：US20130109639A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 -R 6 , a, b, and Z are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构式的化合物： 其中R1-R6，a，b和Z如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有神经肽酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIZINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018039531A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  This application relates to substituted fused pyrrole compounds of formula I, and pharmaceutical compositions comprising them which inhibit HBV replication, and methods of making and using them. Formula (I)

  这种应用涉及到式I的取代融合吡咯化合物，以及包含它们的抑制HBV复制的药物组合物，以及制备和使用它们的方法。公式（I）
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。