trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: trans-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid；(1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ILUAAIDVFMVTAU-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZISOTHIAZOL-3-YL-PEPERAZIN-L-YL-METHYL-CYCLO HEXYL-METHANISOINDOL-1,3-DIONE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZISOTHIAZOL-3-YL-PÉPÉRAZIN-L-YL-MÉTHYL-CYCLOHEXYL-MÉTHANISOINDOL-1,3-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明揭示了制备苯并异噻唑-3-基哌嗪-1-基甲基环己基-甲基异吲哚-1,3-二酮及其中间体的方法。

  公开号：

  WO2013121440A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-4,5-bis(methoxycarbonyl)cyclohexene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Selective Targeting of Dendritic Cell-Specific Intercellular Adhesion Molecule-3-Grabbing Nonintegrin (DC-SIGN) with Mannose-Based Glycomimetics: Synthesis and Interaction Studies of Bis(benzylamide) Derivatives of a Pseudomannobioside
  作者：Norbert Varga、Ieva Sutkeviciute、Cinzia Guzzi、John McGeagh、Isabelle Petit-Haertlein、Serena Gugliotta、Jörg Weiser、Jesús Angulo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201202764

  日期：2013.4.8

  nonintegrin (DC‐SIGN) and Langerin are C‐type lectins of dendritic cells (DCs) that share a specificity for mannose and are involved in pathogen recognition. HIV is known to use DC‐SIGN on DCs to facilitate transinfection of T‐cells. Langerin, on the contrary, contributes to virus elimination; therefore, the inhibition of this latter receptor is undesired. Glycomimetic molecules targeting DC‐SIGN have been

  树突状细胞特异的细胞间粘附分子3-整合素（DC-SIGN）和Langerin是树突状细胞（DC）的C型凝集素，对甘露糖具有特异性，并参与病原体识别。已知HIV在DC上使用DC-SIGN来促进T细胞的转染。相反，Langerin有助于消除病毒。因此，不希望抑制该后一种受体。据报道，靶向DC-SIGN的模拟糖分子是抑制病毒感染和调节DC-SIGN介导的免疫应答的有前途的药物。我们在这里首次展示了可以调节基于甘露糖锚的糖模拟物以选择性抑制DC-SIGN超过Langerin的作用。基于我们先前描述的甘露糖苷模拟物的结构和结合研究（2），设计了一个集中的衍生物库。通过优化的合成，可以快速高效地获得一组由叠氮基末端系链修饰的双（酰胺），从而可以进一步偶联。SPR抑制测试显示，其亲代拟人甘露糖苷的含量提高了3-4倍。还偶然获得了一个二聚体大环结构（11），该结构比起始化合物（2）。测试了针对Langer
• Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04499079A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Peptides of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids or esters are useful as hypotensive agents.

  公式为##STR1##的肽，在其中X是各种氨基或亚氨基酸或酯，可用作降压剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020252396A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral RSV F protein (e.g., Presatovir, MDT 637, JNJ 179, or an analog thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin-binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., RSV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒RSV F蛋白抑制剂（例如Presatovir、MDT 637、JNJ 179或其类似物）的共轭物，连接到一个Fc单体、一个Fc结构域和Fc结合肽、一种白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽。特别是，这些共轭物可以用于治疗病毒感染（例如RSV感染）。