4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide | 36216-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl 1-naphthaldimine；N-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 36216-15-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: XZBRMHJIFYNALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  503.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted selective β-fragmentation of homoallylamines

  摘要：

  A selective beta-fragmentation of homoallylamines with the combination of iodobenzene diacetate, iodine, and sodium acetate is reported. The desired carbon-carbon bond cleavage proceeded via a radical beta-scission pathway under mild conditions with good functional group tolerance. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.031

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acid Derivatives
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03297

  日期：2018.12.7

  catalyst HBTM-2 generates 3-fluoro-β-lactams with high enantio- and diastereoselectivity. These reactive compounds are opened with alcohols or amines to produce the corresponding α-fluoro-β-amino acid derivatives in moderate yields.

  由异硫脲催化剂HBTM-2促进的N-磺酰亚胺类化合物与氟乙酸的不对称环缩合生成具有高对映体和非对映体选择性的3-氟-β-内酰胺。这些反应性化合物用醇或胺打开，以中等产率产生相应的α-氟-β-氨基酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Aza-Morita–Baylis–Hillman reactions catalyzed by a cyclopropenylidene
  作者：Xun Lu、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/c6cc06201f

  日期：——

  Catalysis using a bis(dialkylamino)cyclopropenylidene (BAC) has been developed, which relies on a formal umpolung activation of Michael acceptor pro-nucleophiles.

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。
• α-Aryl-Substituted Allenamides in an Imino-Nazarov Cyclization Cascade Catalyzed by Au(I)
  作者：Zhi-Xiong Ma、Shuzhong He、Wangze Song、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol302743k

  日期：2012.11.16

  An imino-Nazarov cyclization using α-aryl-substituted allenamides is described. This gold(I)-catalyzed cascade is efficient and regioselective in constructing a diverse array of synthetically useful aromatic-ring fused cyclopentenamides. The success in this transformation represents a solution to the challenge in establishing an imino-Nazarov cyclization process.

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。