(t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1144564-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]carbamothioylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 1144564-46-4
• 化学式: C₂₂H₄₀N₄O₁₂S
• 分子量: 584.645
• InChiKey: JQUIQAVRKBATBU-IIPQWQSDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 galactose oxidase 、 β3-N-acetylglucosaminyltransferase 、 recombinant murine α3-galactosyltransferase 、 potassium chloride 、 氧气 、 manganese(ll) chloride 、 peroxidase 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于半乳糖氧化酶处理的聚 N-乙酰基乳糖胺 (LacNAc) 寡聚物和 N,N-二乙酰基乳糖胺 (LacDiNAc) 的化学酶促修饰。

  摘要：

  聚糖在生物系统中的重要性因其在生理和病理过程中的各种功能而突出。糖蛋白和糖脂上的许多聚糖表位基于 N-乙酰乳糖胺单位 (LacNAc; Galbeta1,4GlcNAc)，并且经常存在于扩展的聚-LacNAc 聚糖 ([Galbeta1,4GlcNAc](n))。Poly-LacNAc 本身已被确定为半乳糖凝集素的结合基序，半乳糖凝集素是一类重要的凝集素，具有免疫反应和肿瘤发生的功能。因此，天然和修饰的聚-LacNAc 聚糖的合成对于与半乳糖凝集素的结合研究以及它们可能的治疗应用的研究具有特殊意义。我们介绍了半乳糖氧化酶的氧化作用以及随后的半乳糖氧化酶对聚 N-乙酰基乳糖胺 (poly-LacNAc) 寡聚体的末端半乳糖和 N-乙酰基半乳糖胺残基和 N,N-二乙酰基乳糖胺 (LacDiNAc) 的化学或酶促修饰。从不同的聚-LacNAc 低聚物开始的产品形成被表征和优化关于 C6-aldo

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.80
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖-1-磷酸 在 FastAP 、 β1,4-galactosyltransferase immobilized onto PureCube Ni-IDA MagBeads 、 PPiase 、 UDP-sugar pyrophosphorylase immobilized onto PureCube Ni-IDA MagBeads 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在隔室流动微反应器系统中实现自动化酶促糖基合成

  摘要：

  固定化微流酶反应器（IMER）对于自动化酶级联反应特别感兴趣。在IMER内，底物通过平行固定的酶模块转化，中间产物被运输以通过后续的酶模块进一步转化。通过在空间上分离的酶模块中优化底物转化，无需纯化中间产物，从而缩短了处理时间并提高了时空产率。IMER通过在最佳条件下结合在不同安排下进行的兼容酶促反应以及在扩大规模之前进行成本效益分析的可能性，来开发高效的酶联反应。这些特征对于酶促聚糖合成的自动化特别感兴趣。我们在这里展示了使用六个磁性酶珠（MEB）的隔室流动微反应器系统，用于合成非硫酸化的人类自然杀伤细胞-1（HNK-1）聚糖表位。组装MEB以构建分隔的酶模块，该模块由用于合成尿苷5'-二磷酸-α-的酶级联反应组成d-半乳糖（UDP-Gal）和尿苷5'-diphospho-α- d葡萄糖醛酸（UDP-GlcA），分别是Leloir糖基转移酶β4-半乳糖基转移酶和β3-葡萄糖醛酸转移酶的供

  DOI：

  10.1002/adsc.201900709

文献信息

• Combination of Glycosyltransferases and a Glycosynthase in Sequential and One-Pot Reactions for the Synthesis of Type 1 and Type 2<i>N</i>-Acetyllactosamine Oligomers
  作者：Manja Henze、Simon Schmidtke、Natalie Hoffmann、Hanna Steffens、Jörg Pietruszka、Lothar Elling

  DOI：10.1002/cctc.201500645

  日期：2015.10

  Bacillus circulans. Combination of His6BgaC/Glu233Gly and β1,3‐N‐acetylglucosaminyltransferase in sequential or one‐pot mode results in LacNAc type 1 oligomers with up to four LacNAc units. Moreover, sequential use of all three enzymes gives access to a variety of neo‐LacNAc oligomers. We present oligomers composed of alternating type 1 and 2 units and type 1‐terminated LacNAc type 2 oligomers. These glycan

  N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）1型和2型以及poly-LacNAc的二糖单元参与许多生物识别事件。我们通过两种重组糖基转移酶β1,3的组合报告了1型（3Galβ1-3GlcNAcβ1-; Gal = d-半乳糖，GlcNAc = N-乙酰基d-葡糖胺）和2型（3Galβ1-4GlcNAcβ1-4）的LacNAc寡聚体的模块化设计。- ñ从-acetylglucosaminyltransferase幽门螺杆菌和人类β1,4半乳糖转移酶1，用galactosynthase他6 BgaC / Glu233Gly从环状芽孢杆菌。他的6 BgaC / Glu233Gly和β1,3- N的组合顺序或单罐模式下的‐乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶可产生最多四个LacNAc单元的LacNAc 1型寡聚体。此外，顺序使用所有这三种酶可以访问各种neo-LacNAc低聚物。我们介绍了由1型和2型交替单元和1型终止的LacNAc
• Chemo-Enzymatic Synthesis of Branched<i>N</i>-Acetyllactosamine Glycan Oligomers for Galectin-3 Inhibition
  作者：Dominic Laaf、Hanna Steffens、Helena Pelantová、Pavla Bojarová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.201700969

  日期：2017.11.23

  concept for the synthesis of branched N‐acetyllactosamine (LacNAc) glycan structures. Through a combination of sequential enzymatic and chemical reactions of Leloir‐glycosyltransferases, galactose oxidase and reductive amination, we obtained branched glycan oligomers with a variation of LacNAc and/or N′,N′′‐diacetyllactosamine (LacdiNAc) glycan epitopes. Incorporation of a branching point was accomplished

  我们在这里提出了一个新的概念，用于合成支链N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）聚糖结构。通过Leloir糖基转移酶，半乳糖氧化酶和还原胺化的顺序酶促和化学反应的组合，我们获得了具有LacNAc和/或N'，N''变异的支链聚糖低聚物-二乙酰基乳糖胺（LacdiNAc）聚糖表位。分支点的引入是通过优化的半乳糖氧化酶方案实现的，该方案可在LacNAc低聚物的末端半乳糖上呈现C-6醛官能团。通过糖基转移酶延长聚糖链后，将含C-6醛的线性结构单元与胺连接基官能化的聚糖偶联。发现甲醇和50°C的温度是α-甲基吡啶硼烷催化的还原胺化反应的最佳条件。在制备批次中，以高合成产率（约81％）获得了化学支链的聚糖。通过制备型HPLC分离产物，总收率良好（> 60％）。通过ESI-MS和NMR证明了结构的完整性。本文合成的分支LacNAc低聚物具有Lac（di）NAc表位的变异，并被证实是人Galectin-3（Ga
• High-Affinity <i>N</i>-(2-Hydroxypropyl)methacrylamide Copolymers with Tailored <i>N</i>-Acetyllactosamine Presentation Discriminate between Galectins
  作者：Marina Rodrigues Tavares、Markéta Bláhová、Lieselotte Sedláková、Lothar Elling、Helena Pelantová、Rafał Konefał、Tomáš Etrych、Vladimír Křen、Pavla Bojarová、Petr Chytil

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01370

  日期：2020.2.10

  technique afforded linear polymer precursors with comparable molecular weight (Mn ≈ 22,000 g mol-1) and narrow dispersity (D̵ ≈ 1.1). The precursors were conjugated with the functionalized LacNAc disaccharide (4-22 mol % content in glycopolymer) prepared by enzymatic synthesis under catalysis by β-galactosidase from Bacillus circulans. The structure-affinity relationship study based on the enzyme-linked

  N-乙酰半乳糖胺（LacNAc;Galβ4GlcNAc）是半乳凝素的典型二糖配体。这些人类凝集素中最丰富的成员，galectin-1（Gal-1）和galectin-3（Gal-3）参与了许多病理过程，包括癌变和转移形成。在这项研究中，我们合成了一系列十五种具有不同LacNAc含量和表现形式的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）基糖聚合物，并评估了其结构对与Gal-1和Gal-3结合的亲和力的影响。受控的自由基可逆的加成-断裂链转移共聚技术提供了具有可比较的分子量（Mn≈22,000 g mol-1）和窄分散性（D̵≈1.1）的线性聚合物前体。将前体与功能化的LacNAc二糖（糖聚合物中含量为4-22mol％）缀合，所述糖化酶是由来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶催化合成的。基于酶联免疫吸附测定的结构亲和关系研究表明，LacNAc呈递的类型（单个或成簇在二价或三价接头上）可对Gal-1
• [EN] GLYCOPOLYMER, METHOD OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] GLYCOPOLYMÈRE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SON UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：USTAV MAKROMOLEKULARNI CHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021047699A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The invention relates to multivalent glycopolymers based on HPMA polymers (copolymers or homopolymers) with carbohydrate structures containing a terminal monosaccharide in the galacto-configuration, which are effective as galectin inhibitors. These glycopolymers can be used as drugs for the therapy and prevention of oncological diseases associated with overproduction of galectins, especially of human galectin-3 (Gal-3).

  该发明涉及基于HPMA聚合物（共聚物或同聚物）的多价糖聚合物，其含有以半乳糖构型为终端的碳水化合物结构，可作为半乳糖凝集素抑制剂。这些糖聚合物可用作治疗和预防与过度产生凝集素有关的肿瘤性疾病的药物，特别是人类凝集素-3（Gal-3）。
• Towards Keratan Sulfate - Chemoenzymatic Cascade Synthesis of Sulfated<i>N</i>-Acetyllactosamine (LacNAc) Glycan Oligomers
  作者：Bastian Lange、Anna Šimonová、Thomas Fischöder、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.201500916

  日期：2016.2.18

  We report on a novel chemoenzymatic cascade for the synthesis of sulfated N‐acetyllactosamine [(3Galβ1,4GlcNAcβ1,)n, LacNAc] oligomer structures. Starting from a linker modified GlcNAc substrate di‐ and trisaccharides were first synthesized by sequential use of human β4‐galactosyltransferase‐1 (β4GalT‐1) and β3‐N‐acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori (β3GlcNAcT). Subsequent regioselective

  我们报告了一种新型的化学酶联级联反应，用于合成硫酸化的N-乙酰基乳糖胺[（3Galβ1,4GlcNAcβ1，）n，LacNAc]低聚物结构。从接头修饰的GlcNAc底物开始，首先依次使用人幽门螺杆菌（Helicobacter pylori）的人β4-半乳糖基转移酶-1（β4GalT-1）和β3- N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（β3GlcNAcT）合成二糖和三糖。随后的区域选择性化学硫酸化使C-6单，二和三O硫酸化产品收率很高。β4GalT-1和β3GlcNAcT在顺序模式下进一步的酶促延伸产生6 O硫酸化的LacNAc低聚物，直至六糖的长度，且硫酸化程度可变。这些碳水化合物结构模仿硫酸角质素中发现的硫酸化模式，并且是不同类别的聚糖结合蛋白的潜在配体。