4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 98769-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-3-formyl-flav-3-ene
• CAS: 98769-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: AIOQBOPOGHAITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 1,4-diphenyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型黄烷酮的合成和抗肿瘤活性：1,4-二芳基-1,4-二氢色基[4,3- c ]吡唑

  摘要：

  合成了一系列新的 1,4-二芳基-1,4-dihydrochromeno[4,3-c] 吡唑。使用MTT方法测试了目标化合物及其类似物（2,4-二芳基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑）对MCF-7和HL-60细胞的体外抗肿瘤活性。在这些化合物中，1,4-双(4-氯苯基)-1,4-二氢色基[4,3-c]吡唑被发现具有有效的体外抗肿瘤活性，最小IC50分别为25.31 μg mL-1和13.86 μg mL -1 分别针对 MCF-7 和 HL-60 细胞。

  DOI：

  10.3184/174751912x13263828746643
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗白血病活性的吡唑取代的色烯类似物的合成

  摘要：

  我们报道了一系列含有强效抗白血病活性吡唑6a - 6h和8a - 8e的黄烷酮/色烯衍生物的设计和合成。使用K562细胞系测试了新型黄烷酮衍生物的抗白血病活性。在鉴定具有优异抗白血病活性的类似物时，选择亲本黄烷酮作为参考化合物。超过三分之二的衍生物显示出比初始黄烷酮更高的活性。在色烯和吡唑片段上均鉴定了促进抗白血病活性的取代基的位置。化合物6b和6c对K562细胞系显示最高活性，IC 50分别为3.0和0.5μM。值得注意的是，化合物6b和6c在抑制白血病细胞（K562）方面显示出很高的选择性，但对健康的HEK293细胞或实体癌细胞系HeLa，MCF7和BT474却没有抑制作用。此外，预测6b和6c化合物均具有良好的ADME性能。

  DOI：

  10.1134/s1070363217100243

文献信息

• Chromene, Quinoline Hybrids as Potential Anti-Cancer Agents: A Novel and Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Rizuana Sultana、Ravinder Reddy Tippanna

  DOI：10.2174/1570178617666200122095829

  日期：2021.3

  A series of novel quinoline derivatives (6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline) have been prepared by using 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde and various substituted isocyanides as starting materials in the presence of HClO4-SiO2 and Methanol. We screened eighteen compounds of this novel series (6a-r) in six different cancer cell lines (A549 (lung cancer cells), DU145 (prostate cancer cells)

  以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛为起始原料，制备了一系列新颖的喹啉衍生物（6-苯基-6H-chromeno [4,3-b]喹啉）。在HClO 4 -SiO 2存在下和甲醇。我们在六种不同的癌细胞系（A549（肺癌细胞），DU145（前列腺癌细胞），PC3（前列腺癌细胞），MCF7（肺癌细胞），HT 29）中筛选了18个此新系列化合物（6a-r） ，HCT 116（结肠癌细胞）；大多数化合物对HT29细胞系均具有抗癌活性，化合物6b对结肠癌具有良好的细胞毒性IC50 = 2.61±0.34μM，观察到细胞迁移的关键特性6b诱导的HT29细胞凋亡，通过膜联蛋白V染色，a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），DAPI的6b诱导证实，该方法操作简便，可用于多种底物，这些结果表明该药物具有抗癌作用这些系列的潜力，并有待进一步研究开发抗癌药物。
• Facile Synthesis of 6-Phenyl-6h-chromeno [4, 3-b] Quinoline Derivatives using NaHSO4@SiO2 Re-usable Catalyst and Their Antibacterial Activity Study Correlated by Molecular Docking Studies
  作者：Kancharla Suman、Jyothi Prashanth、Koya Prabhakara Rao、Madala Subramanyam、Vejendla Anuradha、Mandava Venkata Basaveswara Rao

  DOI：10.2174/1570180816666190731115809

  日期：2020.7.7

  well-known reaction routes like Friedlander synthesis, Niemantowski synthesis and Pfitzinger synthesis. Moreover, polysubstituted quinolones and their derivatives also had shown considerable interest in the fields of organic and pharmaceutical chemistry in recent years. Objectives: The main objective of our research work is towards the design and synthesis of divergent biological-oriented, proactive

  背景：含有杂原子（O，N和S）作为五元或六元环状部分的杂环化合物具有多种潜在应用，例如药物，农用化学品和有机材料。在许多已知的杂环部分中，喹啉及其衍生物是在许多天然产物中发现的特有支架之一。通常，喹啉衍生物可以通过利用邻位取代的苯胺和含有反应性α-亚甲基的羰基化合物来制备，所述羰基化合物具有众所周知的反应路线，例如弗里德兰德合成，尼曼托夫斯基合成和普菲岑格合成。此外，近年来，多取代的喹诺酮及其衍生物在有机和药物化学领域也显示出相当大的兴趣。 目的：我们研究工作的主要目的是设计和合成具有不同药理价值的，具有潜在药理价值的，受2-苯基喹啉类似物抗结核活性启发的类似物。在这项研究中，我们一直对设计和合成具有生物活性的2,2,4-二苯基，8-芳基化喹啉类似物感兴趣。 方法：以硫酸氢钠包埋的SiO2为原料，以4-氯-2-苯基-2H-色烯-3-甲醛和各种取代的芳族苯胺为原料，合成6-苯基-6h-铬基[4
• Sc(OTf)3 catalyzed synthesis of novel 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Y. Jayaprakash Rao、E. Pravardhan Reddy、G. Thirupathi、E. Yadaiah goud、M. Sowjanya、Y. Hemasri

  DOI：10.1134/s1070363216070318

  日期：2016.7

  Novel 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline derivatives have been prepared by reaction of 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde with various aromatic amines using 5 mol % of Sc(OTf)3 in acetonitile. This is the first example of one-pot synthesis of 6-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline from 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde at ambient temperature. Preliminary evaluation of cytotoxic

  通过使用5 mol％的Sc使4-氯-2-苯基-2 H-苯甲基-3-甲醛与各种芳族胺反应制备了新型的6-苯基-6 H -chromeno [4,3-b]喹啉衍生物（OTf）3在乙腈中。这是一锅合成6-苯基-6-的第一示例ħ -chromeno [4,3- b ]喹啉由4-氯-2-苯基-2- ħ色烯-3-甲醛在环境温度下。对这些铬诺[4,3- b ]喹啉衍生物的细胞毒性活性进行了初步评估。一些产品对两种癌细胞系A549和B-16表现出抗癌活性。
• Chromene- and Quinoline-3-Carbaldehydes: Useful Intermediates in the Synthesis of Heterocyclic Scaffolds
  作者：Djenisa H. A. Rocha、Vasco F. Batista、Emanuel J. F. Balsa、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/molecules25173791

  日期：——

  synthesize other valuable heterocycles is described. These carbaldehydes are obtained in excellent yields through the Vilsmeyer-Haack reaction of flavanones and azaflavanones. Protocols towards the synthesis of new heterocycles, such as 3H-chromeno[3–c]quinolines, (Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes, and (E)-2-aryl-4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes were established. Altogether, we

  Chromenes 和喹啉被认为是药物化学中的重要支架。在此，描述了有效使用色烯-和喹啉-3-甲醛合成其他有价值的杂环。这些甲醛通过黄烷酮和氮杂黄烷酮的 Vilsmeyer-Haack 反应以极好的收率获得。合成新杂环的方案，例如 3H-chromeno[3-c]quinolines、(Z/E)-2-aryl-4-chloro-3-styryl-2H-chromenes 和 (E)-2-aryl -4-chloro-3-styrylquinoline-1(2H)-carbaldehydes 被建立。总之，我们证明了色烯和喹啉 3-甲醛作为构建块的价值。
• Flavene and thioflavene derivates, processes for their manufacture,
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04935441A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein rings A and B are each unsubstituted or substituted; Y is oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl; one of the symbols Z.sub.1 and Z.sub.2 is halogen and the other formyl; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group are useful for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  公式I的化合物如下：其中环A和环B均为未取代或取代的；Y为氧、硫、亚硫基或磺酰基；符号Z.sub.1和Z.sub.2中的一个为卤素，另一个为甲酰基；以及含有盐基的这种化合物的药学上可接受的盐对于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病是有用的。它们是通过已知的方法制备的。