4,5-dicyano-2-methylimidazole | 40056-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dicyano-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dicyanoimidazole；2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 40056-53-9
• 化学式: C₆H₄N₄
• mdl: MFCD05975058
• 分子量: 132.125
• InChiKey: ZEAVNOQDMHVDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  530.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyano-2-methylimidazole 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bayon, J. Carlos; Net, Gemma; Rasmussen, Paul G., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 3003 - 3008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4,5-dicyano-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  唑烷基化：新型基于杂环的AT 1-非肽血管紧张素（II）受体拮抗剂的合成

  摘要：

  合成了几种新的Losartan 2类似物作为潜在的非肽血管紧张素（II）受体拮抗剂。在这些非肽类似物中，Losartan 2的四唑和取代的咪唑环分别被羧酸官能团或其甲酯和取代的三唑，咪唑或苯并咪唑部分所取代。联苯溴化物前体3（BPE）用于引入酸/酯官能团和杂环部分之间的接头，是使用Suzuki联苯偶合反应合成的，然后通过简单的亲核取代作用掺入目标分子中。使用50％乙腈水溶液作为洗脱液，通过HPLC成功分离了几种唑和苯并咪唑互变异构体的固定N-芳基异构体形式。中间反应产物和最终目标化合物在光谱上得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440302

文献信息

• Processes For The Preparation Of Anti-Viral Compounds And Compositions Containing Them
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20100029655A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are processes for the preparation of compounds of formula I and compositions that comprise said compounds of formula I. Also disclosed are processes for the preparation of compounds of formula III and compositions that comprise said compounds of formula III.

  公开了制备公式I化合物的过程以及包含所述公式I化合物的组合物。 还公开了制备公式III化合物的过程以及包含所述公式III化合物的组合物。
• Imidazolium 2-Substituted 4,5-Dicyanoimidazolate Ionic Liquids: Synthesis, Crystal Structures and Structure-Thermal Property Relationships
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Holger Müller、Matthias Junginger、Alexandra Kelling、Uwe Schilde、Veronika Strehmel、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/chem.201304934

  日期：2014.6.23

  Thirty six novel ionic liquids (ILs) with 1‐butyl‐3‐methylimidazolium and 3‐methyl‐1‐octylimidazolium cations paired with 2‐substitited 4,5‐dicyanoimidazolate anions (substituent at C2=chloro, bromo, methoxy, vinyl, amino, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl and phenyl) have been synthesized and characterized by using differential scanning calorimetry

  与1-丁基-3-甲基咪唑鎓和3-甲基-1-辛基咪唑鎓阳离子与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对的36种新型离子液体（IL）（在C2处取代基为氯，溴，甲氧基，乙烯基，氨基，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基和苯基）已合成并通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）和单晶进行了表征X射线晶体学。研究和讨论了阳离子和阴离子的类型和结构对所得离子液体（包括几种室温离子液体（RTIL））的热性能的影响。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-68℃的玻璃化转变温度形成玻璃。咪唑基阴离子的烷基取代基的作用反映了IL的结晶，熔点和热分解。可以考虑库仑堆积力，范德华力和阴离子的大小来改变热转变。确定了离子液体的三个晶体结构，并研究了阳离子和阴离子的变化对结构堆积的影响。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216656A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, 5-membered heteroaryl carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• Reactions of 4,5-Dicyanoimidazoles with Isocyanates. Novel Formation of the Condensed Tricyclic Imidazoles
  作者：Keiryo Mitsuhashi、Kazuyuki Takahashi、Takeo Kawahara、Yoshimitsu Ikeru、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.3586

  日期：1982.11

  The reactions of 4,5-dicyanoimidazoles with methyl isocyanate gave 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), while the similar reactions with phenyl isocyanate resulted in the formation of the tricyclic imidazoles, 1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),2,7-triene-5,9-diones (3) and the same type of the tricyclic imidazoles 4 were

  4,5-二氰基咪唑与异氰酸甲酯反应生成 7-cyano-1-imino-2-methyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[3,4-c]imidazol-3-ones (2), 而与异氰酸苯酯的类似反应导致形成三环咪唑，1 1-imino-6,10-diphenyl-2,4,6,8,10-pentaazatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12) ,2,7-三烯-5,9​​-二酮(3)和同类型的三环咪唑4是通过2与异氰酸苯酯的氨基甲酰化得到的。进一步研究了 2、3 和 4 与胺的反应。
• Use of a 4,5-dicyanoimidazolate anion based ionic liquid for the synthesis of iron and silver nanoparticles
  作者：Suvendu Sekhar Mondal、Dorothea Marquardt、Christoph Janiak、Hans-Jürgen Holdt

  DOI：10.1039/c6dt00225k

  日期：——

  thermogravimetric analysis (TGA). The effects of cation and anion type and structure of the resulting ILs, including several room temperature ionic liquids (RTILs), are reflected in the crystallization, melting points and thermal decomposition of the ILs. ILs exhibited large liquid and crystallization ranges and formed glasses on cooling with glass transition temperatures in the range of −22 to −71 °C. We selected

  十六种带有四乙基铵，1-丁基-3-甲基咪唑鎓，3-甲基-1-辛基咪唑鎓和四丁基phosph阳离子的新型离子液体（IL），与2-取代的4,5-二氰基咪唑鎓阴离子配对（在C2处取代基为甲基，三氟甲基，五氟乙基，ñ，ñ通过差示扫描量热法（DSC），热重分析（TGA）合成并表征了'-二甲基氨基和硝基）。阳离子和阴离子的类型和结构（包括几种室温离子液体（RTIL））所产生的离子液体的结构的影响反映在离子液体的结晶，熔点和热分解中。IL显示出大的液体和结晶范围，并且在冷却时以-22至-71℃的玻璃化转变温度形成玻璃。与常见的传统IL阴离子相比，我们选择了一种新设计的IL，原因是它的尺寸更大，并且高吸电子腈基团可产生可稳定金属纳米颗粒的整体稳定阴离子。在新设计的腈基官能化的4,5-二氰基咪唑盐阴离子基IL中，在N 2-气氛下分别为2（CO） 9和AgPF 6。在没有任何其他稳定剂或封端分子的情况下，实现了约1