N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl)acetamide | 65604-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)ethanamide；N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]acetamide；N-((Z)-2-amino-1,2-dicyano-vinyl)-acetamide；N-((Z)-2-Amino-1,2-dicyan-vinyl)-acetamid；Acetylamino-amino-maleonitril；Amino-acetamino-maleinsaeure-dinitril；N-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]acetamide
• CAS: 65604-69-5
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: IFCBHNNUTVKAPL-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-氰基-1H-1,2,3-三唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-1,2,3-Triazole sodium complex from N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]alkanamides

  摘要：

  Diazotization at 0 degrees C of N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]ethanamide 2a or propanamide 2b prepared from diaminomaleonitrile (DAMN) I using aqueous acetic acid and NaNO2 solution furnished sodium complex 3. The X-ray structure of the complex 3 showed that it is a 1:1 mixture of the neutral 2H-triazole heterocycle 4ii and its anion deprotonated at the central (N) atom of the ring, together with a sodium counter ion and two coordinated water molecules. However, when the diazotization reaction was carried out in the presence of aqueous HCl, the product was 5-cyano-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide monohydrate 4ii. Diazotization of DAMN 1 using aqueous HCl furnished 1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarbonitrile 5, whereas with acetic acid there was no reaction, and hence no route analogous to that leading to complex 3. The structure of both complex 3 and the triazole monohydrate 4ii were solved using X-ray crystallography, and the compounds under study were fully characterized using spectroscopic techniques.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81094-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 二氨基马来腈 以100%的产率得到N-((Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-amino-6-ethoxy-2-alkylpyrimidine-4-carbonitriles

  摘要：

  在乙醇中简单地回流 N-(2-氨-1,2-二氰基乙烯基)烷基酰胺氯化物，或在酸催化条件下回流 N-(2-氨-1,2-二氰基乙烯基)乙酰胺衍生物，就能形成高度官能化的 5-氨基-6-乙氧基-2-烷基嘧啶-4-甲腈，这些衍生物很容易从二氨基马来腈中制备出来。

  DOI：

  10.1039/b009804n

文献信息

• Synthesis of novel 5-amino-6-ethoxy-2-alkylpyrimidine-4-carbonitriles
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robin G. Pritchard、Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b009804n

  日期：——

  Formation of highly functionalised 5-amino-6-ethoxy-2-alkylpyrimidine-4-carbonitriles has been shown to occur by simply refluxing in ethanol the N-(2-ammonio-1,2-dicyanovinyl)alkylamide chloride or, under acid catalysis conditions, N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)acetamide derivatives, which are readily prepared from diaminomaleodinitrile.

  在乙醇中简单地回流 N-(2-氨-1,2-二氰基乙烯基)烷基酰胺氯化物，或在酸催化条件下回流 N-(2-氨-1,2-二氰基乙烯基)乙酰胺衍生物，就能形成高度官能化的 5-氨基-6-乙氧基-2-烷基嘧啶-4-甲腈，这些衍生物很容易从二氨基马来腈中制备出来。
• The enhancement of the D–A effect of an asymmetric Schiff base by introducing acetyl groups into diaminomaleonitrile: synthesis, red fluorescence and crystal structure
  作者：Ke Wang、Hao Su、Pengfei Wang、Wenjie Wang、Hui Li

  DOI：10.1039/c9ra00977a

  日期：——

  from that of L0. In a THF solution, the maximum fluorescence emission of L1 red-shifted to 90 nm compared with that of L0. Furthermore, in a THF–H2O solution, L1 exhibited aggregation-induced emission (AIE), but L0 exhibited aggregation-caused quenching (ACQ). Upon coordination with Zn(II), the maximum emission wavelengths in THF for both the ligands were red-shifted to 100 nm and 105 nm, respectively

  通过使用前体 Ac-DMN 开发的新策略设计并合成了不对称 salen 型有机配体，Ac-DMN 是掺有乙酰基的二氨基马来腈 (DMN)。本研究主要研究了两类不对称配体Ac-DMN-水杨醛( L 0 )和Ac-DMN-4- N , N-二乙基水杨醛( L 1 )及其Zn( II )配位配合物。有了电子推动取代基， L 1显示出与L 0不同的有趣的光致发光行为。在THF溶液中，与L 0相比， L 1的最大荧光发射红移至90 nm。此外，在THF-H 2 O溶液中， L 1表现出聚集诱导发射(AIE)，但L 0表现出聚集引起猝灭(ACQ)。与 Zn( II ) 配位后，两种配体在 THF 中的最大发射波长分别红移至 100 nm 和 105 nm。基于单晶结构分析研究了晶体固态光致发光特性。
• 295. Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer
  作者：L. E. Hinkel、G. O. Richards、O. Thomas

  DOI：10.1039/jr9370001432

  日期：——
• Bredereck; Schmoetzer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 95,108
  作者：Bredereck、Schmoetzer

  DOI：——

  日期：——
• Bukowska; Prejzner; Szczecinski, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 3, p. 417 - 422
  作者：Bukowska、Prejzner、Szczecinski

  DOI：——

  日期：——