desosamine | 801972-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: desosamine
• 英文别名: D-desosamine；3,4,6-Trideoxy-3-dimethylamino-d-xylo-hexopyranose；(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyloxane-2,3-diol
• CAS: 801972-88-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: ZOYWWAGVGBSJDL-MOMMNUENSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desosamine 在 吡啶 、 四氮唑 、 磷酸 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 TDP α-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  DesVI: A New Member of the SugarN,N-Dimethyltransferase Family Involved in the Biosynthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2160::aid-anie2160>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  红霉素 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 desosamine
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OXIDATION OF C-H BONDS OF MODIFIED SUBSTRATES BY P450 MONOOXYGENASE

  摘要：

  本发明提供了使用经过改造的突变型细胞色素P450单氧酶和经过改造的底物对非活化的C-H键进行区域和立体选择性氧化的方法。

  公开号：

  US20120190635A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASE (MBL) COMPRISING A ZINC CHELATING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASE (MBL) COMPRENANT UNE FRACTION DE CHÉLATION DU ZINC
  申请人：UNI I OSLO

  公开号：WO2015049546A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides compounds according to formula I: A - L - B wherein A represents a lipophilic chelating moiety which is selective for Zn2+ ions; L is a covalent bond or a linker; and B is a vector which is either a moiety capable of interacting with one or more biological structures found in a bacterium (preferably in a bacterial cell wall), for example a penicillin-binding protein such as a metallo-β- lactamase or DD-transferase, or a moiety capable of enhancing transport of the compound across a bacterial cell membrane. Such compounds find use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal. In such a method, the compound of formula I may be administered in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic.

  该发明提供了符合以下公式I的化合物：A - L - B，其中A代表选择性对Zn2+离子的亲脂螯合基团；L是共价键或连接物；B是矢量，可以是能与细菌中的一个或多个生物结构相互作用的基团（最好是在细菌细胞壁中找到的），例如金黄色葡萄球菌结合蛋白（例如金属β-内酰胺酶或DD-转移酶），或者是能增强化合物穿过细菌细胞膜的基团。这种化合物可用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物的细菌感染的方法。在这种方法中，公式I的化合物可以与（同时、分开或顺序地）β-内酰胺类抗生素一起给予。
• Asymmetric total synthesis of erythromycin. 3. Total synthesis of erythromycin
  作者：R. B. Woodward、E. Logusch、K. P. Nambiar、K. Sakan、D. E. Ward、B. W. Au-Yeung、P. Balaram、L. J. Browne、P. J. Card、C. H. Chen

  DOI：10.1021/ja00401a051

  日期：1981.6

  In the preceding paper' we described the preparation of the key lactone intermediate la in optically active form. In this paper we report the synthesis of erythromycin (2) from la. In essence,this transformation involves the glycosidation of a suitable derivative of la with L-cladinose and D-desosamine and the generation of the C-9 ketone functionality.

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。
• C12 Modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030125266A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Antimicrobial macrolide compounds are provided having formulas II: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供具有II:1式的抗微生物大环内酯化合物，以及其药用盐、酯或前药；包含这类化合物的药物组合物；通过给予这类化合物治疗细菌感染的方法；以及这类化合物的制备方法。
• Desosamine in multicomponent reactions
  作者：Sepp Achatz、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.017

  日期：2006.12

  Desosamine occurring ubiquitously in natural products is introduced into isocyanide based multicomponent reaction chemistry. Corresponding products are of potential interest for the design of novel antibiotics.

  天然产物中普遍存在的去糖胺被引入基于异氰化物的多组分反应化学中。相应的产品对于新型抗生素的设计具有潜在的兴趣。
• Concise syntheses of d-desosamine, 2-thiopyrimidinyl desosamine donors, and methyl desosaminide analogues from d-glucose
  作者：Venkata Velvadapu、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.004

  日期：2008.1

  A concise synthesis of d-desosamine has been accomplished in five steps and in 15% overall yield from methyl alpha-d-glucopyranoside. Desosamine was then transformed into two known 2-thiopyrimidinyl donors (Woodward and Tatsuta donors), each in two steps. Finally, analogues of methyl desosaminide at the C-3 position were prepared (3-pyrrolidino, 3-piperidino, 3-morpholino) from a common 2,3-anhydrosugar

  d-去糖胺的简洁合成已通过五个步骤完成，并且甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的总收率为15％。然后将去糖胺转化为两个已知的2-硫代嘧啶基供体（Woodward和Tatsuta供体），每个过程分两步进行。最后，从普通的2，3-脱水糖中间体制备了C-3位的甲基去沙酰胺的类似物（3-吡咯烷酮，3-哌啶子基，3-吗啉代）。