6-bromoflavanone | 1220531-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromoflavanone
• 英文别名: 6-bromo-2-phenylchroman-4-one；6-Bromflavanon；6-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1220531-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: XTTJSFMIDKNCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoflavanone 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-溴-2-苯基-(4H)-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的黄烷酮高效合成多加氧黄酮。

  摘要：

  类黄酮是人类饮食的成分（它们存在于许多饮料和食品中），在生物体中，它们具有多种生物功能，包括抗氧化剂的功能。由于对这些分子的兴趣日益增加，其合成和结构修饰的方法非常重要。由于它们的稀缺性和/或成本高昂，因此对这些化合物中许多生物活性的研究还不够。我们已经开发了一种快速合成多氧合黄酮的方法，该方法从现有的廉价黄烷酮开始，采用溴化-甲氧基化方法。使用这种方法可以制备一系列否则无法获得的类黄酮。举例来说，3'-脱甲氧基苏达壳素

  DOI：

  10.1211/jpp.59.12.0012
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-bromoflavanone
  参考文献：
  名称：

  Ecofriendly synthesis of halogenated flavonoids and evaluation of their antifungal activity

  摘要：

  氯化儿茶素衍生物29显示出对常见的腐生土壤和种子真菌Trichoderma koningii和Cladosporium cladosporioides具有最高活性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00258c

文献信息

• Fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids
  作者：Kibrom Gebreheiwot Bedane、Runner R. T. Majinda、Ishmael B. Masesane

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228110

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT A fast and efficient synthesis of flavanones from cinnamic acids in three steps has been developed. First, the cinnamic acid was converted to cinnamyol chlorides using SOCl2. The acid chlorides were then treated with substituted phenols in BF3 · OEt2 to furnish corresponding chalcones in 42(75% yields. Base-catalyzed cyclization of the chalcones at room temperature afforded corresponding flavones

  摘要 已经开发出一种从肉桂酸中分三步快速有效地合成黄烷酮的方法。首先，使用 SOCl2 将肉桂酸转化为肉桂酰氯化物。然后用 BF3·OEt2 中的取代酚处理酰氯，得到 42 种相应的查耳酮（产率 75%。在室温下碱催化环化查耳酮得到相应的黄酮，产率 85-95%。肉桂酸的转化发现相应查耳酮的衍生物对芳环上取代基的位置和性质很敏感。
• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Organocatalytic Approach for Assembling Flavanones via a Cascade 1,4-Conjugate Addition/<i>oxa</i>-Michael Addition between Propargylamines with Water
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Qiang Tang、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01357

  日期：2020.6.5

  DBU-catalyzed one-pot cascade reaction of propargylamines and water for the synthesis of flavanones has been developed. This process proceeds via a sequence of 1,4-conjugate addition of water to alkynyl o-quinone methide (o-AQM), followed by the alkyne–allene isomerization and subsequent intramolecular oxa-Michael addition. This strategy provides a convenient method for accessing a broad range of flavanones

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。
• [EN] SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] SPIRO-[1,3]-OXAZINES ET SPIRO-[1,4]-OXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BAEC1 ET/OU BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012163790A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention provides spiro-[l,3]-oxazines and spiro-[l,4]-oxazepines of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的螺-[1,3]-噁唑和螺-[1,4]-噁唑啉，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• SPIRO-[1,3]-OXAZINES AND SPIRO-[1,4]-OXAZEPINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Narquizian Robert

  公开号：US20120302549A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides spiro-[1,3]-oxazines and spiro-[1,4]-oxazepines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供了具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I的螺[1,3]-噁唑和螺[1,4]-噁唑环烯化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面非常有用。