1.5-Diphenyl-1-penten-5-one | 4746-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1.5-Diphenyl-1-penten-5-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-4-penten-1-one；1,5-diphenylpent-4-en-1-one；1,5-Diphenyl-penten-(4)-on-(1)；1,5-Diphenyl-pent-4-en-1-on；1,5ξ-diphenyl-pent-4-en-1-one；1,5ξ-Diphenyl-pent-4-en-1-on
• CAS: 4746-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FZVGNXFZRZIAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.5-Diphenyl-1-penten-5-one 在 indium 、 异丙醇 、 cobalt(II) iodide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,5-diphenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷醇对C = C和C = O键的钴催化化学选择性转移加氢

  摘要：

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-5-phenyl-pent-4-enoate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以12.9 g的产率得到1.5-Diphenyl-1-penten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过δ-烯基胺的阳极氧化立体选择性合成4-或5-取代的2-苄基-和2-苯甲酰基吡咯烷

  摘要：

  δ-alkenylamines的锂酰胺的阳极氧化6a，图6b，图6c，图10a，和图10b给出立体选择性顺-5-取代的2-苄基-1- methylpyrrolidines（7A，7B，7C）和4-取代的2-苄基1-甲基吡咯烷（11a，11b）高产率。δ-烯基胺的N-甲氧基化合物的阳极氧化（12a，12b）得到5-取代的2-苯甲酰基-1-甲基吡咯烷（13a，13b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87064-2

文献信息

• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Lithium tert-butoxide mediated α-alkylation of ketones with primary alcohols under transition-metal-free conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Shi-Ya Tang、Yao-Bing Huang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c3ra23221b

  日期：——

  LiOtBu was found to efficiently promote the α-alkylation reaction of ketones with primary alcohols, without the addition of any transition metal catalyst.

  LiOtBu被发现能高效促进酮与伯醇的α-烷基化反应，无需添加任何过渡金属催化剂。
• Catalyst-free chemoselective conjugate addition and reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds <i>via</i> a controllable boration/protodeboronation cascade pathway
  作者：Xi Huang、Junjie Hu、Mengying Wu、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c7gc02863f

  日期：——

  addition and 1,4-reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Without any metal-catalyst or base, a series of β-boration products of α,β-unsaturated carbonyl compounds was easily obtained in moderate to excellent yields in a mixed solvent of ethanol and water. The presence of a catalytic amount of Cs2CO3 can effectively induce further protodeboronation reaction towards 1,4-reduction products at

  已开发出一种新颖，有效的无过渡金属且可控制的硼酸化/原硼酸脱硼策略，用于化学选择性结合物的添加和α，β-不饱和羰基化合物的1,4-还原。在没有任何金属催化剂或碱的情况下，在乙醇和水的混合溶剂中，很容易以中等至极好的收率获得一系列α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物。催化量的Cs 2 CO 3的存在可以在较高的反应温度下有效地引发进一步的原硼酸脱硼反应，生成1,4-还原产物。因此，通过稍微改变反应条件，可控制地获得α，β-不饱和羰基化合物的硼酸化或还原产物。机理研究表明Cs 2CO 3在激活原去硼化步骤中起关键作用。这种无过渡金属催化剂且产物可控的方法为高化学选择性制备α，β-不饱和羰基化合物的β-硼酸酯产物和1,4-还原产物提供了有用且环保的工具。
• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Cobalt-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Shu Zhang、Zhiwei Yin、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00106

  日期：2017.3.3

  cobalt–PNP complex is developed for the efficient α-alkylation of ketones with primary alcohols for the first time. A broad range of ketone and alcohol substrates were employed, leading to the isolation of alkylated ketones with yields up to 98%. The method was successfully applied to the greener synthesis of quinoline derivatives while using 2-aminobenzyl alcohol as an alkylating reagent.

  首次开发了一种离子型钴-PNP络合物，用于将酮与伯醇进行有效的α-烷基化反应。使用了广泛的酮和醇底物，导致烷基化酮的分离，收率高达98％。该方法成功地应用于2-氨基苄醇作为烷基化试剂的绿色环保合成喹啉衍生物。