1,5-diphenylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1,5-Diphenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD16517488
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BGNJAYDDJFRDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 Noyori's reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,5-diphenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Beziat, Yves; Grimaud, Jean, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Cobalt‐Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenation of C=C and C=O Bonds with Alkanols
  作者：Biao‐Lin Jiang、Shuang‐Shuang Ma、Meng‐Liang Wang、Dian‐Sheng Liu、Bao‐Hua Xu、Suo‐Jiang Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201900010

  日期：2019.3.20

  this study, wherein the cobalt‐ bidentate phosphine catalyst precursor is commercially available and the active low‐valent Co species could be generated in‐situ. For the conjugation enones, the vinyl group is selectively reduced, whereas with nonconjugated alkenones, the selectivity is changed to the carbonyl group. Besides, ortho‐alkenyl‐benzaldehydes/imines are well tolerated, and the reduction solely

  这项研究开发了一种环境友好的方案，在无碱条件下用链烷醇对C = C和C = O键进行化学选择性转移加氢，其中钴二齿膦膦催化剂前体是可商购的，而活性低价Co物种可以原位生成。对于共轭烯酮，乙烯基被选择性地还原，而对于非共轭烯酮，选择性被改变为羰基。此外，邻链烯基苯甲醛/亚胺具有很好的耐受性，并且该方案仅在C = O / C = N位发生还原。
• Vinylidenation of Organoboronic Esters Enabled by a Pd‐Catalyzed Metallate Shift
  作者：Mark D. Aparece、Chenpeng Gao、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201811782

  日期：2019.1.8

  Organoboron "ate" complexes undergo a net vinyl insertion reaction to give 1,1-disubstituted alkenyl boronic esters when treated with stoichiometric allyl acetate and a palladium catalyst. Reactions that employ vinyllithium afforded good to excellent yields after one hour, while reactions that employ vinylmagnesium chloride furnished modest to good yields after 18 hours.

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。
• Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of α-functionalized β-ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsuan Huang、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.043

  日期：2016.9

  Sodium amalgam mediated desulfonylative reduction of β-ketosulfones in MeOH at rt affords alcohols in good yields via radical desulfonylation of β-ketosulfones and sequential Bouveault-Blanc reduction of the resulting ketones.

  在室温下，钠汞齐介导的MeOH中的β-酮砜的脱磺酰基还原反应可通过β-酮砜的自由基脱磺酰化反应和依次的Bouveault-Blanc还原得到的酮，以良好的产率提供醇。
• Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and Brønsted Acid for Three‐Component Carboamination of Arylalkenes with Allylic Alcohols and Nitriles
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/cctc.202000842

  日期：2020.10.20

  silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for the intermolecular carboamination of arylalkenes. The catalytic regio‐ and chemoselective intermolecular carboamination of arylalkenes with allylic alcohols and nitriles provided a straightforward and efficient approach for preparing N‐acyl 4,5‐unsaturated amines. These amines can be used as synthetic organic synthons for the preparation of nitrogen‐containing

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化被提出为芳基烯烃分子间碳氨基化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇和腈的催化区域和化学选择性分子间碳氨化为制备N-酰基4,5-不饱和胺提供了一种简单有效的方法。这些胺可用作合成有机合成子，用于制备含氮的五元和六元杂环。在官能化反应期间，合成上有用的官能团，例如Cl，Br和氯甲基，保持完整。