5-(2,4-二甲氧基嘧啶基)-1-苯基甲醇 | 110821-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2,4-二甲氧基嘧啶基)-1-苯基甲醇
• 中文别名: 5-嘧啶甲醇,2,4-二甲氧基-a-苯基-
• 英文名称: 5-(2,4-dimethoxypyrimidinyl)-1-phenylmethanol
• 英文别名: phenyl(2,4-dimethoxy-5-pyrimidinyl)methanol；(2,4-Dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanol
• CAS: 110821-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: KHPDTPXLVGUXOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2,4-二甲氧基嘧啶基)-1-苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的氮杂异苯并呋喃中间体的分子内[4 + 2]环加成合成氮杂类固醇环系统

  摘要：

  叠氮类固醇环系统是通过γ，δ-不饱和Fischer卡宾配合物与邻炔基杂芳基羰基衍生物的两组分偶联而合成的。该反应通过形成氮杂异苯并呋喃作为过渡中间体而发生。后者随后与具有高度区域和立体选择性的内置亲二烯体进行随后的Diels-Alder环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.005

文献信息

• Synthesis of 5-substituted pyrimidines.<i>ortho</i>-directed lithiation of pyrimidine derivatives
  作者：Akimori Wada、Junpei Yamamoto、Yuka Hamaoka、Kazuhiro Ohki、Sotoo Nagai、Shōichi Kanatomo

  DOI：10.1002/jhet.5570270658

  日期：1990.9

  ortho-Directed lithiation of some pyrimidines has been investigated. Treatment of 2- and/or 4-alkoxy or acylaminopyrimidine with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in ether at 0°, followed by quenching with various electrophiles afforded the corresponding 5-substituted pyrimidines.

  已经研究了一些嘧啶的邻位定向锂化。在0°下用2,2,6,6-四甲基哌啶锂在乙醚中处理2-和/或4-烷氧基或酰基氨基嘧啶，然后用各种亲电试剂淬灭，得到相应的5-取代的嘧啶。
• Ortho-directed lithiation in .pi.-deficient diazinyl heterocycles
  作者：Ronald J. Mattson、Charles P. Sloan

  DOI：10.1021/jo00297a085

  日期：1990.5
• Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines through ortho-Directed Lithiation Reactions
  作者：Akimori Wada、Junpei Yamamoto、Shoichi Kanatomo

  DOI：10.3987/r-1987-03-0585

  日期：——
• MATTSON, RONALD J.;SLOAN, CHARLES P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3410-3412
  作者：MATTSON, RONALD J.、SLOAN, CHARLES P.

  DOI：——

  日期：——
• WADA, AKIMORI;YAMAMOTO, JUNPEI;KANATOMO, SHOICHI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 585-589
  作者：WADA, AKIMORI、YAMAMOTO, JUNPEI、KANATOMO, SHOICHI

  DOI：——

  日期：——