1-(3-phenylpropyl)indoline | 155135-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)indoline
• 英文别名: 1-(3’-phenylpro-1’-pyl)indoline；1-(3-Phenylpropyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 155135-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: GVOJIDAAHASBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)indoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58.8 mg的产率得到1-(3-phenylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 肉桂醇 在 tricarbonyl(η(4)-cycloocta-1,5-diene)iron 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到1-(3-phenylpropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines

  摘要：

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra04037f

文献信息

• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• Merging Photoinduced Iron-Catalyzed Decarboxylation with Copper Catalysis for C–N and C–C Couplings
  作者：Ni Xiong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c05293

  日期：2023.2.3

  dual-catalytic strategy for the radical decarboxylation functionalization of aliphatic carboxylic acids. The photoinduced ligand-to-iron charge transfer process under light was initially occurred to generate an unstabilized alkyl radical, and the copper catalyst delivered the radical and enabled the subsequent coupling reactions to form C–N or C–C bonds. By merging iron-catalyzed decarboxylation with copper catalysis

  我们报告了一种用于脂肪族羧酸自由基脱羧功能化的光诱导铁/铜双催化策略。光诱导配体到铁的电荷转移过程最初是为了产生不稳定的烷基自由基，铜催化剂传递自由基并使随后的偶联反应形成 C-N 或 C-C 键。通过将铁催化脱羧与铜催化相结合，该系统可以顺利转化各种脂肪族羧酸，从而有效地进行胺化、脱羧脱氢和烷基化。适用于多种复杂的药物或天然分子，表明该策略将有助于快速合成化合物库并有利于药物的发现。
• INDOLINYL N-HYDROXYUREA AND N-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0651743B1

  公开（公告）日：1997-12-17
• US5541218A
  申请人：——

  公开号：US5541218A

  公开（公告）日：1996-07-30
• [EN] INDOLINYL N-HYDROZYUREA AND N-HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE N-HYDROXAMIQUE ET N-HYDROXYUREE INDOLINYLE, UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA LIPOXYGENASE
  申请人：——

  公开号：WO1994002459A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  [EN] Certain novel indoline derivatives having the ability to inhibit the 5-lipoxygenase enzyme and having formula (I) wherein R1 is C1-C4 alkyl or -NR2R3; R2 and R3 are each, independently, hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 is C3-C6 cycloalkyl, C4-C7 cycloalkylalkyl, aryloxy C2-C4 alkyl, arylthio C2-C4 alkyl, arylamino C2-C4 alkyl, arylsulfinyl C2-C4 alkyl, aryl, aryl C1-C6 alkyl, aryloxyaryl C1-C6 alkyl or arylthioaryl C1-C6 alkyl, and the aryl groups in the said aryloxyalkyl, arylthioalkyl, arylaminoalkyl, arylsulfinylalkyl, aryl, arylalkyl, aryloxyarylalkyl and arylthioarylalkyl may be substituted up to the maximal number of substituents and the substituents are each independently, selected from the group consisting of halo, cyano, C1-C5 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C5 alkoxy, C2-C6 alkenyloxy, C2-C6 alkoxyalkyl, halosubstituted C1-C4 alkyl, halosubstituted C1-C4 alkoxy, C2-C5 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl and C1-C4 alkylthio; A is C1-C6 alkylene, C3-C6 alkenylene or -O-(CH2)m-; Y is each independently, halogen, halosubstituted C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C1-C6 alkoxy or C3-C8 alkenyloxy; m is 2, 3 or 4; n is 0, 1, 2 or 3; and provided that the substituent Y, if present, and the linking group A are attached to the aromatic ring. These compounds are useful in the treatment of alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.
  [FR] L'invention se rapporte à certains nouveaux dérivés d'indoline ayant le pouvoir d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase et étant représentés par la formule (I), où R1 représente alkyle C1-C4 ou -NR2R3; R2 et R3 représentent chacun séparément hydrogène ou alkyle C1-C4; R4 représente cycloalkyle C3-C6, cycloalkylalkyle C4-C7, aryloxyalkyle C2-C4, arylthioalkyle C2-C4, arylaminoalkyle C2-C4, arylsulfinylalkyle C2-C4, aryle, arylalkyle C1-C6, aryloxyarylalkyle C1-C6 ou arylthioarylalkyle C1-C6 et les groupes aryle dans lesdits aryloxyalkyle, arylthioalkyle, arylaminoalkyle, arylsulfinylalkyle, aryle, arylalkyle, aryloxyarylalkyle et arylthioarylalkyle peuvent être substitués jusqu'au nombre de substituants maximum et les substituants sont choisis chacun séparément dans le groupe constitué par halo, cyano, alkyle C1-C5, alcényle C2-C6, alcoxy C1-C5, alcényloxy C2-C6, alcoxyalkyle C2-C6, alkyle C1-C4 halosubstitué, alcoxy C1-C4 halosubstitué, alcoxycarbonyle C2-C5, aminocarbonyle et alkylthio C1-C4; A représente alkylène C1-C6, alcénylène C3-C6 ou -O-(CH2)m-; Y représente chacun séparément halogène, alkyle C1-C6 halosubstitué, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcoxy C1-C6 ou alcényloxy C3-C8; m est égal à 2, à 3 ou à 4, n est égal à 0, à 1, à 2 ou à 3; et à condition que le substituant Y, le cas échéant, et le groupe de liaison A soient fixés à la chaîne aromatique. Ces composés sont utiles pour traiter ou soulager des maladies inflammatoires, les états allergiques et les maladies cardiovasculaires chez les mammifères et comme ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques servant à traiter de tels états.