β-benzalpropionic acid anilide | 60773-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-benzalpropionic acid anilide
• 英文别名: N,4-diphenylbut-3-enamide；4-phenyl-but-3-enoic acid anilide；4-Phenyl-but-3-ensaeure-anilid；4ξ-Phenyl-but-3-ensaeure-anilid；Styrylacetanilide
• CAS: 60773-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PWCRFMFRXLAXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  461.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-benzalpropionic acid anilide 以 四氯化碳 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-phenyl-4-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of sulfenyl chlorides to derivatives of ?,?-unsaturated acids and hydrolysis of obtained adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951235
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 β-benzalpropionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Stockmann, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201601260

  日期：2016.7.11

  A benign and efficient palladium‐catalyzed aminocarbonylation reaction of allylic alcohols is presented. The generality of this novel process is demonstrated by the synthesis of β,γ‐unsaturated amides including aliphatic, cinnamyl, and terpene derivatives. The choice of ligand is crucial for optimal carbonylation processes: Whereas in most cases the combination of PdCl2 with Xantphos (L6) gave best

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。
• Catalytic base-controlled regiodivergent heteronucleophilic hydrofunctionalization of β,γ-unsaturated amides
  作者：Yao Zhao、Jiacheng Rui、Qiang Du、Rizhi Chen、Ying Zhan、Xintao Zheng、Xiaojin Wu

  DOI：10.1039/d1cc03440e

  日期：——

  A catalytic base-controlled regiodivergent and chemoselective nucleophilic hydrofunctionalization of both terminal and internal β,γ-unsaturated amides was reported for the first time.

  首次报道了一种催化碱控制的基团分歧和化学选择性亲核水合功能化，可同时作用于末端和内部β,γ-不饱和酰胺。
• Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
  作者：Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/s41929-023-01014-2

  日期：——

  through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Ring Opening of 3,4‐Epoxy Amides and Esters with Aromatic Amines
  作者：Jiawei Liu、Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1002/chem.202300704

  日期：——

  A carbonyl-directed regio- and enantioselective ring opening reaction of 2,3-epoxy amides and esters has been developed by use of a chiral nickel/bipyridine complex as the catalyst.

  通过使用手性镍/联吡啶络合物作为催化剂，开发了 2,3-环氧酰胺和酯的羰基定向区域和对映选择性开环反应。