5-nitroquinolin-8-yl pivalate | 1221161-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroquinolin-8-yl pivalate
• 英文别名: 5-nitro-quinolin-8-yl pivalate；(5-Nitroquinolin-8-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1221161-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: NDHIZALLAIKYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-8-羟基喹啉 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到5-nitroquinolin-8-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  取代的oxine抑制内皮细胞增殖和血管生成†

  摘要：

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )

  DOI：

  10.1039/c2ob06978d

文献信息

• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE, DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE HUMAINE ET DE LA SIRT1, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010042163A3

  公开（公告）日：2010-09-10