(E)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid | 495-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: furocoumarinic acid；3t-(6-hydroxy-benzofuran-5-yl)-acrylic acid；3t-(6-Hydroxy-benzofuran-5-yl)-acrylsaeure；(E)-3-(6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 495-68-1
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: QDNCNDCLVWYFHF-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆酸和呋喃香豆酸的 pH 依赖性光诱导相互转化

  摘要：

  光控制或光调节分子，尤其是具有生物活性并在生理条件下工作的分子，需求稳定。在此，从补骨脂素开始，分两个阶段获得了相对于彼此为（ Z/E ）-异构体的呋喃香豆酸和呋喃香豆酸：补骨脂素的碱性溶剂解产生呋喃香豆酸，其进一步Z → E光异构化（365 nm）为呋喃香豆酸酸。通过 HPLC 和紫外-可见分光光度法监测Z → E光异构化的动力学。还评估了两种酸在水相中的光物理特性，以及 ( Z / E ) 光异构化过程的可逆性。研究发现，呋喃香豆酸在 pH 2.0–12.0 时具有明显的荧光，荧光发射光谱的最大值与 pH 值相关。量子化学计算预测的反向E → Z光异构化在能量上有利于呋喃香豆酸的单阴离子形式，这在实验中得到了证明，同时在酸性和中性条件下通过吡喃酮环闭合回到补骨脂素而变得复杂。鉴于先前预测的该化合物的广泛药理作用，本工作中概述的呋喃香豆酸的制备合成特别有价值。

  DOI：

  10.3390/molecules26092800
• 作为产物：
  描述：

  补骨脂素 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 (E)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rao et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, # 6, p. 148,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：——

  公开号：US20020115585A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Method for removing a pathogen-inactivating compound such as psoralen from a biological fluid such as blood or a blood product. One such method involves treating a blood product which contains a nucleic acid-containing pathogen to be inactivated. This method includes adding a pathogen-inactivating compound such as psoralen to the blood product; irradiating the psoralen and the blood product to form a mixture comprising the blood product, free psoralen, and low molecular weight psoralen photoproducts; and contacting the mixture with a hypercrosslinked resin to remove at least substantially all of the free psoralen and the low molecular weight psoralen photoproducts. A hypercrosslinked resin in this method preferably eliminates a wetting step that a number of other types of resins require before being used to adsorb the pathogen inactivating compound.

  从生物液体（如血液或血液制品）中去除一种病原体灭活化合物（如紫荆素）的方法。其中一种方法涉及处理含有核酸病原体的血液制品以进行灭活。该方法包括向血液制品中添加病原体灭活化合物（如紫荆素）；照射紫荆素和血液制品以形成含有血液制品、游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物的混合物；并将该混合物与超交联树脂接触，以去除至少几乎所有的游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物。在该方法中，超交联树脂优选地消除了其他类型的树脂在用于吸附病原体灭活化合物之前需要进行的浸润步骤。
• Das Furocumarin und die ?-D-Glucosido-furocumarins�ure aus den Samen von Coronilla-Arten. 23. Mitteilung �ber Herzglykoside
  作者：A. Stoll、A. Pereira、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19500330631

  日期：——

  Aus den Samen von Coronilla glauca konnte ein Furocumarin vom Smp. 167° isoliert werden, das auf Grund von Abbaureaktionen mit Psoralen identifiziert wurde. Das Psoralen liegt in den Samen zur Hauptsache in einer glykosidischen Bindung in Form der β-D-Glucosido-furocumarinsäure vor. Daraus entstehen durch Einwirkung von Säure oder von β-Glucosidase über eine nicht beständige Furocumarinsäure unter

  从青叶冠花的种子中可以分离出熔点为167°的呋喃香豆素，其是根据与补骨脂素的降解反应确定的。补骨脂素主要以β- D-葡糖苷-呋喃香豆酸的形式存在于糖苷键中。由此，通过酸或β-葡萄糖苷酶经由不一致的呋喃香豆酸的作用，形成内酯环，形成了呋喃香豆素和D-葡萄糖。真正的葡糖苷很容易重新排列成异构的β- D-葡糖苷-呋喃富马酸，其在糖的酶解过程中形成游离的呋喃富马酸。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE PHOTODECONTAMINATION OF PATHOGENS IN BLOOD<br/>[FR] COMPOSES SERVANT A LA PHOTODECONTAMINATION D'AGENTS PATHOGENES DANS LE SANG
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1996014739A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5', and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for tranfusion.(FR) Synthèse de composés de psoralène présentant des substitutions au niveau des positions 4, 4', 5', et 8 qui en permettent la fixation améliorée à l'acide nucléique d'agents pathogènes. L'augmentation des niveaux de fixation du psoralène et la réduction de la mutagénicité décrites permettent une inactivation plus sûre, plus efficace et plus fiable des agents pathogènes présents dans les produits sanguins. L'invention porte également sur des méthodes d'inactivation à l'aide desdits nouveaux psoralènes ne compromettant pas la fonction des produits sanguins destinés à la transfusion.

  (psoralen化合物被合成，其在psoralen的4、4'、5'和8位置上有取代基，从而增强了与病原体核酸的结合。描述了更高的psoralen结合水平和更低的致突变性，从而在血液制品中实现更安全、更有效和可靠的病原体灭活。本发明考虑使用新的psoralen进行灭活方法，不会影响输血用血液制品的功能。)
• Device and method for photoactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030170141A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A device comprising a light source, a sample support and a temperature control compartment. The sample support is positioned to support multiple sample vessels for irradiation by the light source. The temperature control compartment maintains the temperature of the sample vessels within a desired range. The light source, sample support and temperature control compartment are all contained within an opaque housing.

  一个装置包括一个光源、一个样品支架和一个温度控制隔室。样品支架被定位以支持多个样品容器，以便被光源照射。温度控制隔室保持样品容器的温度在所需范围内。光源、样品支架和温度控制隔室都包含在不透明的外壳内。
• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。