(R)-3,4-epoxybutyric acid | 111006-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R)-3,4-epoxybutyric acid
• 英文别名: 2-[(2R)-oxiran-2-yl]acetic acid
• CAS: 111006-14-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: ZVNYKZKUBKIIAH-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-epoxybutyric acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(环氧乙烷-2-基)乙烷-1-醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(R)-3,4-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分获得 L-肉碱和 α-硫辛酸的高效、高度对映体富集途径

  摘要：

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分技术合成 C-4 手性结构单元的通用且实用的方法，以高对映体过量和优异的收率拆分末端环氧化物和二醇。说明了这些构件在合成具有重要生物学意义的天然产物 L-肉碱和 α-硫辛酸中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942363

文献信息

• Process for the preparation of chiral 3,4-epoxybutyric acid and the salt thereof
  申请人：——

  公开号：US06232478B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The present invention relates to a process for the preparation of chiral 3,4-epoxybutyric acid expressed by formula (1) and the salt thereof, wherein (S)-3-activated-hydroxybutyrolactone expressed by formula (2) is subjected to a ring-opening reaction to obtain 4-hydroxy-3-activated hydroxybutyric acid expressed by formula (3), which is subjected to an epoxydation with an inversion of the chiral center.

  本发明涉及一种制备手性3,4-环氧丁酸及其盐的方法，其中将式（2）所示的（S）-3-活化羟基丁内酯经环开反应得到式（3）所示的4-羟基-3-活化羟基丁酸，然后进行环氧化反应以翻转手性中心。
• Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride
  作者：Daniele Bianchi、Walter Cabri、Pietro Cesti、Franco Francalanci、Marco Ricci

  DOI：10.1021/jo00236a021

  日期：1988.1
• WO2007/108572
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Resolution of a chiral ester by lipase-catalyzed transesterification with polyethylene glycol in organic media
  作者：J. Shield Wallace、Kristin B. Reda、Mark E. Williams、Cary J. Morrow

  DOI：10.1021/jo00298a030

  日期：1990.5