1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene | 151515-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazolin-2-ylidene；1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazole-2-ylidene；2,3-Dihydro-1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene；4,5-dimethyl-1,3-diisopropylimidazolin-2-ylidene；1,3-bis(isopropyl)-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene；1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-yildene；IⁱPr₂Me₂；1,3-Bis(isopropyl)-4,5(dimethyl)imidazol-2-ylidene；4,5-dimethyl-1,3-di(propan-2-yl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 151515-23-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: LZQXDFLELAJUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 在 溴化硅(IV) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳原子配位的中性和阳离子性较重的环亚丙基

  摘要：

  环亚丙基是丙二烯-丙炔-环丙烯异构化的过渡中间体。迄今为止，将更重的14族元素掺入环亚丙基支架中仅限于用碱配位的硅（II）中心正式取代羧碳原子。本文中我们报道了NHC配位的较重的亚环丙基（Si 2 GeR 3 X和Si 3 R 3 Br; X = Cl，Mes; R = Tip = 2,4,6 ‐ i Pr 3 C 6 H 2的合成和表征），其中三元环仅由硅和锗形成。如果是氯取代的Si 2通过NHC诱导的氯离解可得到稳定的较重的环丙-1-基-2-亚烷基Ge-cyclopropylidene。

  DOI：

  10.1002/anie.201405238
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基-2-硫脲 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazol-2-ylidenes by Reduction of Imidazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  报道了对标题化合物的改进合成方法。N,N-二烷基硫脲1与3-羟基-2-丁酮反应生成咪唑-2(3H)-硫酮2，后者在沸腾的四氢呋喃中与钾反应，以优异的产率得到咪唑-2-亚基3。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25902
• 作为试剂：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2-nitrophenyl)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j

文献信息

• Reactions of Monodithiolene Tungsten(VI) Sulfido Complexes with Copper(I) in Relation to the Structure of the Active Site of Carbon Monoxide Dehydrogenase
  作者：Stanislav Groysman、Amit Majumdar、Shao-Liang Zheng、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic902066m

  日期：2010.2.1

  Reactions directed at the synthesis of structural analogues of the active site of molybdenum-containing carbon monoxide dehydrogenase have been investigated utilizing [WO2S(bdt)]2− (1) and [WOS2(bdt)]2− (2) and sterically hindered [Cu(R)L] or [Cu(SSiR′3)2]− as reactants. All successful reactions of 2 afford the binuclear WVI/CuI products [WO(bdt)(μ2-S)2Cu(L)]2−/− with L = carbene (3), Ar*S (4), Ar*

  利用[WO 2 S（bdt）] 2-（1）和[WOS 2（bdt）] 2-（2）研究了针对含钼的一氧化碳脱氢酶活性位点的结构类似物合成的反应。空间位阻物[Cu（R）L]或[铜（SSIR' 3）2 ] -作为反应物。的所有成功的反应2得到的双核W ^ VI /铜我的产品[WO（BDT）（μ 2 -S）2的Cu（L）] 2 - / -与L =卡宾（3）中，Ar * S（4）， Ar *（7），SSiR 3（R = Ph（5），Pr i（6））。同样地，[W（BDT）（OSiPh 3）S 2 ] -导致[W（BDT）（OSiPh 3）（μ 2 -S）2铜（SAR *）] - （8）。这些配合物，心尖氧代和基底dithiolato和硫代协调（不包括8在Cu）的，终端硫醇盐结扎我（4 - 6，8），和W-（μ 2-S）-Cu桥接，与酶位点结构相似。差异包括两个桥而不是一个，并且不存在基础氧代/氢氧根
• Disilene–Silylene Interconversion: A Synthetically Accessible Acyclic Bis(silyl)silylene
  作者：Dominik Reiter、Richard Holzner、Amelie Porzelt、Philipp J. Altmann、Philipp Frisch、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1021/jacs.9b05318

  日期：2019.8.28

  tetrasilyldisilene and its isomeric bis(silyl)silylene, the first isolable silylene of this type. Preliminary investigations demonstrate the extreme inherent reactivity via facile small molecule activation even under very mild conditions. Thus, oxidative addition of challenging targets such as H2 and NH3 was achieved. In addition, by synthesizing donor-stabilized bis(silyl)silylenes we gained further insights

  亚甲硅烷最近显示出迷人的反应模式，通常几乎只在过渡金属络合物中观察到这种模式。特别是，反应性很强的代表被认为是有前途的候选者，它们可能成为未来催化应用的强大而经济的替代品。在这里，我们提出了平衡混合物的分离，该混合物由四甲硅烷基二甲硅烷及其异构体双（甲硅烷基）甲硅烷组成，这是这种类型的第一个可分离的亚甲硅烷。初步研究表明，即使在非常温和的条件下，也可以通过轻松的小分子活化来实现极端的固有反应性。因此，实现了具有挑战性的目标（例如 H2 和 NH3）的氧化添加。此外，通过合成供体稳定的双（甲硅烷基）亚甲硅烷，我们进一步了解二甲硅烷 - 亚甲硅烷重排 1，2-甲硅烷基迁移。彻底的理论计算支持观察到的实验结果。
• Iridium(<scp>i</scp>) hydroxides in catalysis: rearrangement of allylic alcohols to ketones
  作者：David J. Nelson、José A. Fernández-Salas、Byron J. Truscott、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4ob01428f

  日期：——

  The iridium(I) hydroxide complex [Ir(OH)(COD)(IiPr)] has been shown to be a competent catalyst for the rearrangement of allylic alcohols to ketones. Reactions proceed in short reaction times (1–1.5 h) with microwave heating, in the absence of additives.

  铱（我）氢氧化配合物[Ir（OH）（COD）（I我PR）]已被证明是烯丙基醇的重排酮主管催化剂。在没有添加剂的情况下，通过微波加热，反应可在较短的反应时间（1-1.5小时）内进行。
• Platinum N-Heterocyclic Carbene Nanoparticles as New and Effective Catalysts for the Selective Hydrogenation of Nitroaromatics
  作者：Patricia Lara、Andrés Suárez、Vincent Collière、Karine Philippot、Bruno Chaudret

  DOI：10.1002/cctc.201300821

  日期：2014.1

  and their investigation as catalysts in the chemoselective hydrogenation of nitroarenes. The results in catalysis show that by a proper choice of the NHC stabilizer and the adjustment of the NHC/metal ratio, these NHC‐capped Pt NPs exhibit high levels of activity and selectivity in the hydrogenation reactions. In particular, Pt NPs stabilized with 2 equiv. of IPr carbene (PtIPr0.2) catalyze the chemoselective

  在本交流中，我们报道了用NHC配体稳定的Pt NP的首次合成及其作为硝基芳烃化学选择性加氢催化剂的研究。由NHC稳定剂的适当选择和NHC /金属比的调整在催化中的结果显示，这些NHC封端的Pt纳米颗粒表现出在氢化反应中高水平的活性和选择性的。特别地，Pt NP稳定在2当量。卡宾的IPr的（PtIPr 0.2）催化温和的条件（1巴轰下一系列官能化的硝基芳烃的化学选择性还原2，30℃）。该催化剂可耐受多种官能团的存在，包括羟基，苄氧基，羰基和烯烃部分以及卤素。
• Synthesis and Reactivity of N-heterocyclic Carbene Stabilized Lanthanide(II) Bis(amido) Complexes
  作者：Zexiong Pan、Dongjing Gao、Chunqi Zhang、Lulu Guo、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00207

  日期：2021.6.14

  bis(amido) adducts 3,4Sm and 2–4,7,8Eu. σ-bond metathesis reactions of (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2]2 (2Yb; IiPr = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene) with alkyne, aniline, and phenol yielded alkynyl-bridged [(IiPr)Yb[N(SiMe3)2](μ-C≡CtBu)]2 (9), monomeric (IiPr)2Yb[N(SiMe3)2](NHAr1) (10; Ar1 = 2,6-iPr2C6H3), and (IiPr)2Yb(OAr2)2 (11; Ar2 = 2,6-tBu2-4-MeC6H2), respectively. All of the NHC adducts of lanthanide(II)

  由于其高稳定性，镧系元素酰胺是镧系元素有机金属化学中一些最重要的试剂和催化剂。然而，现成的均质Ln[N(SiMe 3 ) 2 ] n ( n = 2, 3) 配合物缺乏调节其反应性和选择性的可行策略。在本文中，单齿 N-杂环卡宾 (NHC) 用于合成二价镧系元素双（酰胺）加合物3 , 4Sm和2 – 4 , 7 , 8Eu。(I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 的σ键复分解反应2 ] 2 ( 2Yb ; I i Pr = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基) 与炔、苯胺和苯酚产生炔基桥连 [(I i Pr)Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](μ-C≡C t Bu)] 2 ( 9 ), 单体 (I i Pr) 2 Yb[N(SiMe 3 ) 2 ](NHAr 1 ) ( 10 ; Ar 1 = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) 和 (I i Pr) 2 Yb(OAr