4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde | 119137-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde
• CAS: 119137-07-4
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: LVABCSLTQQHCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde 、 苄硫醇 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过用于 3D 打印的快速双光耦合反应增强水凝胶网络构建

  摘要：

  报告了一种基于同步双光耦合反应（即光诱导S-亚硝基化和席夫碱反应）的简易水凝胶制造策略。这一策略允许一步形成强化的三臂交联网络，获得的水凝胶显示出快速凝胶化、优异的机械强度和实时细胞封装 3D 打印的生物相容性。我们的水凝胶制造策略可能会促进生物材料的进步，并且极快的速度和增强的机械强度应该会显着有利于 3D 打印和相关应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc05677a
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联二醇二氮烯鎓的光笼罩：一种新颖的策略，用于一个和两个光子触发实时报告的开笼

  摘要：

  我们报告了一项新策略，即。级联光笼，用于保护光敏分子二乙胺重氮二烯酸酯（O 2位置）。在光解后，级联光笼首先释放出可光活化的连接基（潜在的荧光团）O 2笼罩的二氮杂二氮烯鎓盐，并自发进行1,8消除，触发二氮杂二氮烯鎓阴离子和荧光团的释放。

  DOI：

  10.1039/c7cc04635a

文献信息

• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• Photoprocesses of Molecules with 2-Nitrobenzyl Protecting Groups and Caged Organic Acids
  作者：Filiz Bley、Klaus Schaper、Helmut Görner

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x

  日期：——

  the aci‐nitro form(s) were studied for a series of 2‐nitrobenzyl alkyl and aryl esters (1a–4e) and bis‐(nitrophenyl)methyl acetates (5a–6b) by time‐resolved UV‐vis spectroscopy. A triplet state appears as major transient, when 2‐nitrobenzyl derivatives 1 are substituted by 4,5‐dimethoxy (2) and 4,5‐methylenedioxy (3/4) groups. This triplet of charge transfer character is, however, not part of the route

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。
• Stable and Rapid Thiol Bioconjugation by Light-Triggered Thiomaleimide Ring Hydrolysis
  作者：Dimpy Kalia、Sharad P. Pawar、Jyoti S. Thopate

  DOI：10.1002/anie.201609733

  日期：2017.2.6

  Maleimide‐mediated thiol‐specific derivatization of biomolecules is one of the most efficacious bioconjugation approaches currently available. Alarmingly, however, recent work demonstrates that the resulting thiomaleimide conjugates are susceptible to breakdown via thiol exchange reactions. Herein, we report a new class of maleimides, namely o‐CH2NHiPr phenyl maleimides, that undergo unprecedentedly

  马来酰亚胺介导的生物分子巯基特异性衍生化是目前可用的最有效的生物缀合方法之一。然而，令人震惊的是，最近的研究表明，所得的硫代马来酰亚胺共轭物易于通过硫醇交换反应分解。在此，我们报道了一种新的马来酰亚胺，即o -CH 2 NH iPr苯基马来酰亚胺，在巯基结合后会经历前所未有的快速环水解，形成稳定的耐巯基交换抗性的偶联物。此外，我们通过开发抗环水解的光笼型支架，克服了由于马来酰亚胺试剂在生物缀合之前易于发生环水解的问题，从而克服了马来酰亚胺试剂保质期低的问题。用这种光笼封的马来酰亚胺形成的硫醇生物共轭物的紫外线照射可在温和，冰冷的条件下1小时内迅速释放出硫代马来酰亚胺环，从而产生所需的稳定共轭物。
• Photoactivable fluorophores. 1. Synthesis and photoactivation ofo-nitrobenzyl-quenched fluorescent carbamates.
  作者：Richard T. Cummings、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80017-0

  日期：1988.1

  The synthesis and photoactivation of a new type of fluorescent probe, the photoactivable fluorophore (PAF) are described. The PAFs described in this paper consist of fluorescent aromatic amines coupled to substituted nitrobenzyl quenching chromophores via a carbamate linkage. Photoactivation occurs by an intramolecular photo-redox reaction, converting the o-nitrobenzyl group to a labileo-nitrosobenzaldehyde

  描述了新型荧光探针，可光活化的荧光团（PAF）的合成和光活化。本文中描述的PAF由荧光性芳香胺组成，这些胺通过氨基甲酸酯键与取代的硝基苄基猝灭发色团偶联。通过分子内的光-氧化还原反应发生光活化，将邻硝基苄基转化为不稳定的邻硝基亚硝基苯甲醛半缩醛，该片段断裂并失去CO 2释放出荧光胺。还报道了光活化量子产率。
• Design, Synthesis, and Characterization of a Photoactivatable Caged Prodrug of Imatinib
  作者：Melanie Zindler、Boris Pinchuk、Christian Renn、Rebecca Horbert、Alexander Döbber、Christian Peifer

  DOI：10.1002/cmdc.201500163

  日期：2015.8

  Imatinib is the first protein kinase inhibitor approved for clinical use and is a seminal drug for the concept of targeted therapy. Herein we report on the design, synthesis, photokinetic properties, and in vitro enzymatic evaluation of a photoactivatable caged prodrug of imatinib. This approach allows spatial and temporal control over the activation of imatinib triggered by ultraviolet light. The

  伊马替尼是第一种被批准用于临床的蛋白激酶抑制剂，并且是靶向治疗概念的开创性药物。在此，我们报道了伊马替尼可光活化的笼状前药的设计，合成，光动力学性质和体外酶促评价。这种方法可以对由紫外线触发的伊马替尼的激活进行空间和时间控制。光激活概念在这种重要的激酶抑制剂上的成功应用为笼养技术作为激酶领域的一种可行方法提供了进一步的证据。提出的可光活化的伊马替尼前药将作为药理学工具，用于更详细地研究伊马替尼对生物系统的影响将非常有用。