acetic acid 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl ester | 77376-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl acetate；(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl acetate
• CAS: 77376-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: SZQSJYJBOMSOHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-166 °C
• 沸点：
  374.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl ester 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  具有 2-硝基苄基保护基团和笼状有机酸的分子的光处理

  摘要：

  研究了一系列 2-硝基苄基烷基酯和芳基酯 (1a-4e) 和双-(硝基苯基) 乙酸甲酯 (5a- 6b) 时间分辨紫外-可见光谱。当 2-硝基苄基衍生物 1 被 4,5-二甲氧基 (2) 和 4,5-亚甲二氧基 (3/4) 基团取代时，三重态出现为主要瞬态。然而，这种电荷转移特征的三重态不是通过酸硝基转化为 2-亚硝基形式的途径的一部分。确定了最长寿命分量（τaci）的活化能和指前因子，即 aci-nitro 衰变的主要部分。作为离去基团的羧酸对 τaci 的影响相当小。α 位 (5) 中的额外硝化苯环通常会导致更短的 τaci 值。除此以外，亚硝基产物的光生成是相似的。量子产率 (Φd) 仅随结构适度变化，乙酰硝基形式的产率和 Φd 是相关的，受溶剂性质的影响很小。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00215.x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到acetic acid 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Release of Aldehydes from α-Acetoxy Nitroveratryl Ethers

  摘要：

  Photolabile aldehyde-releasing precursors (alpha-acetoxy ethers) were prepared by reduction of the corresponding esters with DIBAL and quenching the intermediate aluminum hemiacetal with acetic anhydride. These species smoothly released aldehydes upon irradiation with UV light at 350 nm. Using this method, not only simple model aliphatic aldehydes were liberated but also specimens relevant for the flavor and fragrance industry (methional, phenylacetaldehyde, and (R)-citronellal).

  DOI：

  10.1021/ol051280w

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA SYNTHÈSE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2011128650A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  A compound of formula (I): which is substantially free of any of the corresponding compound of formula (IB): methods of making such compounds, and the further transformation of such compounds.

  具有式（I）的化合物：基本上不含有式（IB）对应的任何化合物；制备这种化合物的方法，以及这种化合物的进一步转化。
• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES
  申请人：SPIROGEN SARL

  公开号：WO2013053872A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A compound of formula I wherein: R7 is selected from: ORA, where RA is selected from C1-4 saturated alkyl, optionally substituted by phenyl, which may bear a chloro substituent, pyridyl and furanyl; chloro; NH2; -CH2-O-C(=O)Me; R8 is OProt°, where Prot° is a silicon-based oxygen protecting group orthogonal to Rc; R9 is selected from H, methyl and methoxy; Rs is selected from CF3, (CF2)3CF3, CH3 and (formula 2) and Rc is selected from: (i) -C(=O)-ORC1, where RC1 is a saturated C1-4 alkyl group; (ii) -CH2-O-C(=0)RC2, where RC2 is methyl or phenyl; (iii) -CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3), where RSi1, RSi2, RSi3 are independently selected from C1-6 a saturated alkyl group and a phenyl group; and (iv) -C(-YRC3)(-YRC4) where each Y is independently O or S, and where RC3 and RC4 are independently a saturated C1-4 alkyl group, or together form a C2-3 alkylene.

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。
• INTERMEDIATES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Howard Philip Wilson

  公开号：US20130035484A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  A compound of formula (I): which is substantially free of any of the corresponding compound of formula (IB): methods of making such compounds, and the further transformation of such compounds.

  具有化学式（I）的化合物：基本上不含有任何具有化学式（IB）的相应化合物；制备这类化合物的方法，以及这类化合物的进一步转化。
• Oxidative Decarboxylation of Arylacetic Acids with Manganese(III).
  作者：Kunihiko MOHRI、Junko MAMIYA、Yuka KASAHARA、Kimiaki ISOBE、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.44.2218

  日期：——

  The oxidative decarboxylation reactions of arylacetic acids to arylcarbinols were compared for Mn(III) acetate, Ce(IV) ammonium nitrate and a combination reagent of Co(III) acetate-Cu(II) acetate. The reaction with Mn(III)acetate in acetic acid gave the corresponding arylcarbinyl acetate usually in good yield. The reaction was particularly easy when the substrate carried an electron-donating group at the para position of the aromatic ring, or when the acid was secondary or tertiary. In contrast, the product generated with the other reagents was either a mixture containing over-oxidation products or products formed via a different route.

  比较了醋酸锰（III）、硝酸铈（IV）铵和醋酸钴（III）-醋酸铜（II）组合试剂将芳基乙酸氧化脱羧反应生成芳基甲醇的情况。在乙酸中与醋酸锰（III）反应通常能得到相应的芳基乙酸酯。当底物在芳香环的对位上带有电子奉献基团，或者当酸为仲酸或叔酸时，反应特别容易进行。相反，用其他试剂生成的产物要么是含有过氧化产物的混合物，要么是通过不同途径形成的产物。