(4R)-(Z)-dehydrohomopilopic aldehyde | 144128-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-(Z)-dehydrohomopilopic aldehyde
• 英文别名: (4R)-3-Ethylidene-4-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-one；2-[(3R,4Z)-4-ethylidene-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 144128-26-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KKHYJKATIMBATC-VLJCEMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(Z)-dehydrohomopilopic aldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl but-2-ynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99%的产率得到(4R)-(Z)-dehydrohomopilopic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(I)-催化的分子内桤木烯反应高度对映选择性合成功能化 α-亚甲基-γ-丁内酯：在 (+)-毛果芸香碱的形式合成中的应用

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的 Rh(I) 催化的分子内阿尔德烯反应。以高产率形成了所需的产物 3-乙烯基、乙酸乙烯酯和乙烯基醚取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯。当醇在底物的烯丙基位置被取代时，随着γ-内酯的形成而产生醛。与所列底物的所有反应均以超过 99% 的 ee 进行。(+)-毛果芸香碱的正式合成是证明该方法的合成效用的极好例子。

  DOI：

  10.1021/ja020052j