(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine | 321885-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
• 英文别名: (2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
• CAS: 321885-29-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: IWQGBDXKOWRURK-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5
• 作为产物：
  描述：

  N-pent-1-en-2-yl-N-[(1R)-1-phenylethyl]prop-2-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  二烯酰胺的还原光环化新合成不对称合成（S）-（+）-胡椒碱和（S）-（+）-和（R）-（-）-con氨酸

  摘要：

  通过手性二烯酰胺的还原光环化，以高收率合成了（S）-（+）-哌可可碱和两个甜氨酸的对映体。获得高达75％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01549-5

文献信息

• Diastereoselective Access to Nonracemic 2-<i>cis</i>-Substituted and 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Nicolas Coia、Naïma Mokhtari、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol202796w

  日期：2011.12.2

  smetalation/acylation sequence applied to Boc-protected 1-aminobut-3-enes is presented. This method was applied to the stereoselective synthesis of cyclic imines (or iminiums) which were diastereoselectively converted into 2-cis-substituted and 2,6-cis-disubstituted piperidines. The potential of this approach in the field of alkaloid synthesis was illustrated by the synthesis of (−)-coniine and (−)-indolizidine

  提出了通过加到Boc保护的1-氨基丁-3-烯上的加氢锆/过渡金属/酰化序列获得非外消旋氨基酮的方法。该方法被用于环状亚胺（或亚胺基）的立体选择性合成，其被非对映选择性地转化为2-顺式-取代的和2，6-顺式-二取代的哌啶。这种方法在生物碱合成领域的潜力通过合成（-）-芥氨酸和（-）-吲哚并立定209D得以说明。此外，也可以通过该策略设想进入具有四级中心的吲哚并立定。
• Synthesis of heterocyclic enamine-zinc complexes as precursors of stereocontrolled substitution of nitrogen α-position
  作者：Hoang-Van Tran、Huy-Dinh Vu、Jérôme Graton、Denis Jacquemin、Jacques Renault、Philippe Uriac

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152405

  日期：2020.10

  In the presence of ZnCl2, chiral protected amino-ketones and amino-aldehydes gave zinc enamino-complexes. Both enamine and iminium structures of these complexes were observed in 1H and 13C NMR spectra depending on the solvent. Introduction of either an allyl or a hydrogen substituent was performed using allylmagnesium chloride or NaBH4 in excess leading to various heterocycles. With the amino-ketones

  在存在ZnCl 2的情况下，手性保护的氨基酮和氨基醛得到锌的氨基复合物。根据溶剂的不同，在1 H和13 C NMR光谱中观察到了这些配合物的烯胺和亚胺鎓结构。使用过量的烯丙基氯化镁或NaBH 4进行烯丙基或氢取代基的引入，从而导致各种杂环。用氨基酮 分别观察到非对映选择性（de＝ 50）。通过该策略制备高可可碱和甜氨酸前体。