(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 1327165-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1327165-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₇
• 分子量: 424.878
• InChiKey: STMNAVDUFWBPSB-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达格列嗪 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032

文献信息

• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20090118201A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  本发明提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT作用的化合物。本发明还提供了药物组合物、制备该化合物的方法、合成中间体以及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• US7838499B2
  申请人：——

  公开号：US7838499B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• US8106021B2
  申请人：——

  公开号：US8106021B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• C-Aryl glucosides substituted at the 4′-position as potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Huawei Cheng、Yanli Song、Binhua Lv、Yuelin Wu、Congna Wang、Shengbin Li、Min Xu、Jiyan Du、Kun Peng、Jiajia Dong、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Jacques Y. Roberge、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.032

  日期：2011.8

  Introduction of alkyl or alkoxy substituents at the 4′-position was found to improve SGLT2 potency, whereas introduction of a hydrophilic group at this position was deleterious. Compounds with alkoxy-, cycloalkoxy- or cycloalkenyloxy-ethoxy scaffolds exhibited good inhibitory activity and high selectivity toward SGLT2. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。