3,4-dihydro-2,2-diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one | 858-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2,2-diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>pyran；2,2-diphenyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-one；2,3-dihydro-2,2-diphenyl-4H-naphtho[1,2-b]pyran-4-one；2,2-diphenyl-2,3-dihydro-benzo[h]chromen-4-one；2,2-diphenyl-3H-benzo[h]chromen-4-one
• CAS: 858-60-6
• 化学式: C₂₅H₁₈O₂
• 分子量: 350.417
• InChiKey: JFUWVAKHADVVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2,2-diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl 2-methyl-2-(2,2-diphenyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型4-取代萘[1,2- b ]吡喃衍生物的合成及光化学反应性

  摘要：

  一种新的萘并[1,2- b具有在4位酯取代基〕吡喃从2,3-二氢-2,2-二苯基-4-制备ħ -萘并[1,2- b ]吡喃-4-酮和然后转化为羧酸衍生物。通过紫外可见光谱研究了这两种化合物的光致变色行为，并通过NMR阐明了光产物的结构。在紫外线照射下，未着色的酯衍生物可提供具有反式-反式的单色着色的光异构体（TT）构型，同时将酸不可逆地转化为降解产物。在强酸介质中，两种化合物都转化为吡喃环开口形成的螺环衍生物，随后形成分子内内酯环并进行亲电芳族取代。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 3,4-dihydro-2,2-diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Breese, Allan; Cotterill, W. David; Iqbal, Muhammad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2101 - 2112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermally reversible photochromic behaviour of new naphthopyrans involving an intramolecular [2+2] cyclization reaction
  作者：Paulo J. Coelho、Luís M. Carvalho、Gaston Vermeersch、Stephanie Delbaere

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.070

  日期：2009.7

  New 4-(2,2-diphenylethenyl)naphthopyrans were synthesized and their photochromic behaviour in solution were studied under continuous UV light irradiation conditions. Although only one coloured photoproduct was expected to be formed, due to the naphthopyran substitution pattern, NMR analysis on degassed UV irradiated solutions, performed at low temperature, showed the formation of different compounds

  合成了新的4-（2,2-二苯基乙烯基）萘并吡喃并在连续紫外光照射条件下研究了它们在溶液中的光致变色行为。尽管由于萘并吡喃的取代模式，预计仅会形成一种彩色的光产物，但在低温下对脱气的UV辐射溶液进行的NMR分析表明形成了不同的化合物。其中，主要产物是通过分子内[2 + 2]环化反应形成的，并且具有热可逆的光致变色特性。