5-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代戊酸 | 34670-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,5-dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeric acid；5-Oxo-5-[2.5]xylyl-valeriansaeure；5-(2,5-Dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeriansaeure；5-(2,5-Dimethylphenyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 34670-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WPIYXOJXHQGKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  170-180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代戊酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-dimethyl-9H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Watanabe,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2087 - 2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2,5-dimethyl-phenyl)-3-oxo-propyl]-malonic acid 生成 5-(2,5-二甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Some New Aspects of the Ortho Effect. Cyclic Ketones Related to Acetophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a041

文献信息

• Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Takafumi Ishigami、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2gc36238d

  日期：——

  We developed efficient aerobic photooxidative oxylactonizations of oxocarboxylic acids promoted by trifluoroacetic anhydride with molecular oxygen as the terminal oxidant in the fluorous solvent FC-72.

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3H)-furanone in Ionic Solvent
  作者：Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin

  DOI：10.3987/com-04-10301

  日期：——

  The room temperature ionic liquid, n-butylpyridinium tetrafluoroborate (BPyBF 4 ) is used as a "green" recyclable solvent for the reaction of 4-benzoylbutyric acid with [hydroxy-(2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]-benzene(HDNIB) to prepare 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanone.

  室温离子液体四氟硼酸正丁基吡啶鎓 (BPyBF 4 ) 用作“绿色”可回收溶剂，用于 4-苯甲酰基丁酸与 [羟基-(2,4-二硝基苯磺酰氧基)碘]-苯 (HDNIB) 反应生成制备 5-苯甲酰二氢-2(3H)-呋喃酮。
• Phenyliodine(III) Triflate Mediated Synthesis of 5-Benzoyldihydro-2(3<i>H</i> )-furanones
  作者：Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Yu-Chien Lin、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200500144

  日期：2005.10

  A direct and efficient method for the preparation of 5-benzoyldihydro-2(3H)-furanones was realized by cyclization of 4-benzoylbutyric acids in the presence of phenyliodine(III) triflate.

  在苯碘（III）三氟甲磺酸盐存在下，4-苯甲酰基丁酸环化实现了一种直接有效的制备 5-苯甲酰基二氢-2（3H）-呋喃酮的方法。
• A novel approach for the synthesis of β-keto esters: one-pot reaction of carboxylic acids with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ufuk Atmaca

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.209

  日期：——

  esters were synthesized by direct carboxylation of various 4and 5-oxo-carboxylic acid derivatives in the presence of chlorosulfonyl isocyanate in excellent yield under mild conditions. Additionally, optimization conditions were examined for synthesis β-keto esters. Finally, it has been found that trifluoroacetic acid is efficient in DCM under optimized conditions. This efficient one-pot novel method

  在氯磺酰基异氰酸酯的存在下，通过各种 4-和 5-氧代-羧酸衍生物的直接羧化反应合成了 β-酮酯，在温和条件下以优异的产率合成。此外，还检查了合成 β-酮酯的优化条件。最后，已发现三氟乙酸在优化条件下在 DCM 中是有效的。这种高效的一锅新方法对β-酮酯非常有用、价格公道且易于处理。
• Calcium iodide catalyzed photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids using molecular oxygen as terminal oxidant
  作者：Norihiro Tada、Takafumi Ishigami、Lei Cui、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.014

  日期：2013.1

  We developed aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids catalyzed by calcium iodide using molecular oxygen as the terminal oxidant under photo irradiation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.