6,7,8,9-Tetrahydro-1,4-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-on | 16198-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-1,4-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: 3',6'-dimethyl-1,2-benzocyclohepten-3-one；6,9-dimethylbenzosuberone；6,9-dimethylbenzsuberone；1,4-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one；1,4-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on；1,4-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；1,4-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 16198-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SSNLWOULCARSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-1,4-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 7,10-dimethyl-1-pivaloyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  关于八元环杂环的构象——酰化六氢苯并唑嗪的动态和静态构象分析

  摘要：

  几种酰化六氢苯并佐辛的高场 NMR 分析表明，令人惊讶的是，环亚甲基在室温下通常是非对映异构的，因为八元环对映异构化过程的障碍比预期的要高得多。结果表明，环反转与酰胺部分的旋转相关（但不协调），因为羰基被迫与过渡态的氮共轭。分子力学计算支持的邻位质子-质子偶联常数的详细分析表明，这些化合物在室温下作为八环快速互变构象异构体的混合物存在。在低于– 90 °C 的温度下，在母体化合物的13C NMR 光谱中观察到两种物质证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500591
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 三氯化铝 、 PPA 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-1,4-dimethyl-5H-benzocyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A conversion of dimethylbenzo[d]suberone prepared from 5-chlorovaleric acid into butenolide, a precursor of tavacpallescencine, was described.

  DOI：

  10.1023/a:1020399306698

文献信息

• Photochemical reactions. Part II. Cycloaddition reactions with photoenols from 2-methylbenzaldehyde and related systems
  作者：Barry J. Arnold、Susan M. Mellows、Peter G. Sammes、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/p19740000401

  日期：——

  On photolysis, 2-methylbenzaldehyde can form the corresponding (E)-photoenol which can be trapped with dienophiles in a highly stereoselective manner. Maleic anhydride gives a single adduct (11), the reactions of which have been studied. From trapping experiments no evidence for the formation of (Z)-photoenol intermediates could be found. Ketones which cannot form (E)-photoenols for steric reasons

  在光解过程中，2-甲基苯甲醛可以形成相应的（E）-光烯醇，可以高度立体选择性的方式将其与亲二烯体截留。马来酸酐产生单一加合物（11），已经对其反应进行了研究。从捕获实验中，没有发现形成（Z）-光烯醇中间体的证据。由于空间原因不能形成（E）-光烯醇的酮不形成（Z）-光烯醇。2-苄基苯甲醛和2-甲基苯甲酰基氰化物都可以在辐照时进行光烯醇化。
• Seven-membered Ring Compounds. IX. Benzosuberoneglyoxylates
  作者：C. L. Anderson、W. J. Horton、F. E. Walker、M. R. Weiler

  DOI：10.1021/ja01608a023

  日期：1955.2.1
• Photoenolization with .alpha.-chloro substituents
  作者：William R. Bergmark、Curtis Barnes、Jeffrey Clark、Seth Paparian、Susan Marynowski

  DOI：10.1021/jo00350a036

  日期：1985.12
• Some New Aspects of the Ortho Effect. Cyclic Ketones Related to Acetophenone
  作者：Richard G. Kadesch

  DOI：10.1021/ja01235a041

  日期：1944.7
• Watanabe,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2087 - 2093
  作者：Watanabe,T. et al.

  DOI：——

  日期：——