4-(Methylthio)-phenyl isopropyl sulphide | 70398-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(Methylthio)-phenyl isopropyl sulphide
• 英文别名: p-(isopropylthio)phenyl methyl sulfide；p-(methylthio)phenyl-i-propyl sulphide；p-(Isopropylthio)-phenyl methyl sulphide；p-(Isopropylthio)-phenylmethylsulfid；1-(Methylsulfanyl)-4-[(propan-2-yl)sulfanyl]benzene；1-methylsulfanyl-4-propan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 70398-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: NAOVOEUQDIATLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylthio)-phenyl isopropyl sulphide 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Phenyl-4-propan-2-ylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化：芳基烷基硫化物与格氏试剂在镍催化的交叉偶联中空间效应的重要性

  摘要：

  通过利用格氏试剂与低价镍物质催化的芳基烷基硫化物的反应对空间效应的敏感性，已经开发出用于将CS选择性转化为CC键的合成上有用的程序。结果表明，这些反应的过程受硫化物的芳基和烷基部分的空间要求的影响。因此，可以以中等至高收率实现容易获得的双（烷硫基）苯的选择性单芳基化和烷基化。这允许通过两个烷硫基官能团的连续取代将两个不同的芳基或烷基引入苯核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91955-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 盐酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(Methylthio)-phenyl isopropyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Aryl Alkyl Thioethers and of Aromatic Thiols from Unactivated Aryl Halides and Efficient Methods for Selective Dealkylation of Aryl Alkyl Ethers and Thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30501

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Selective dealkylations of aryl alkyl ethers and thioethers by sodium in HMPA
  作者：L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80078-1

  日期：1982.1

  The reaction of sodium with bis- and tris(alkoxy)benzenes in HMPA gives selectively the products of monodealkylation. The reaction proceeds through a dianion which fragments into an alkyl and an aryloxy anion. The positional selectivity of this fragmentation is governed by the structure of both the alkyl and aryloxy groups. With bis- and tris(alkoxy)benzenes which for symmetry reasons can afford aryloxy

  钠与HMPA中的双和三（烷氧基）苯反应可选择性地产生单脱烷基化产物。反应通过二价阴离子进行，该二价阴离子分裂成烷基和芳氧基阴离子。该片段的位置选择性由烷基和芳氧基的结构决定。对于出于对称原因可以提供具有相同碱性的芳氧基阴离子的双和三（烷氧基）苯，脱烷基化仅涉及较少取代的烷基。相反，在不对称术语中，脱烷基化过程的位置选择性由芳氧基阴离子的碱性决定。基于这些概念，已经开发了几种有效的和合成上有用的反应。在大多数情况下，在本反应中获得的选择性不同于在HMPA中使用甲醇钠或链烷硫醇钠的其他先前开发的方法所观察到的选择性。结果表明，适当的试剂选择可以使聚（烷氧基）苯的所需烷氧基选择性脱烷基。
• A convenient synthesis of aromatic thiols from unactivated aryl halides
  作者：L. Testaferri、M. Tingoli、M. Tiecco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77418-1

  日期：1980.1

  Aromatic thiols are obtained in good yields from unactivated aryl halides and excess MeSNa in HMPA.

  从未活化的芳基卤化物和HMPA中过量的MeSNa可获得高收率的芳族硫醇。
• Nucleophilic aromatic substitution reactions of unactivated aryl halides with thiolate ions in hexamethylphosphoramide
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo01329a011

  日期：1979.7
• Reactions of polychlorobenzenes with alkanethiol anions in HMPA. A simple, high-yield synthesis of poly(alkylthio)benzenes
  作者：Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo01310a022

  日期：1980.10