5-bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-pyrimidine | 152915-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine；2-(4'-Benzyloxyphenyl)-5-bromopyrimidine；5-bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]pyrimidine；5-bromo-2-[4-(benzoxy)phenyl]pyrimidine；Pyrimidine, 5-bromo-2-(4-benzyloxyphenyl)-；5-bromo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 152915-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: JBNYEPSNTIGHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 、 5-bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-pyrimidine 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-(4-苯基甲氧基苯基)-5-噻吩-2-基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型杂环液晶材料的合成及热性能

  摘要：

  描述了一系列新型 2-(4-苄氧基苯基)-5-(5-烷基噻吩-2-基)嘧啶液晶的合成和转变温度。使用钯催化的交叉偶联反应，苄氧基苯基硼酸与 5-溴-2-碘嘧啶偶联。然后使用一系列 5-烷基-2-三丁基甲锡基噻吩进行第二个偶联反应以产生标题化合物。这些化合物表现出向列相、近晶 A、近晶 C 和近晶 Calt 相，这些相通过差示扫描量热法和光学显微镜的组合进行鉴定。这些化合物最不寻常的方面是出现了以前未发现的亚铁电手性近晶 C 相的非手性版本。为了明确地确定这一阶段，正在通过 X 射线分析进行进一步的详细调查。

  DOI：

  10.1080/744815207
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型杂环液晶材料的合成及热性能

  摘要：

  描述了一系列新型 2-(4-苄氧基苯基)-5-(5-烷基噻吩-2-基)嘧啶液晶的合成和转变温度。使用钯催化的交叉偶联反应，苄氧基苯基硼酸与 5-溴-2-碘嘧啶偶联。然后使用一系列 5-烷基-2-三丁基甲锡基噻吩进行第二个偶联反应以产生标题化合物。这些化合物表现出向列相、近晶 A、近晶 C 和近晶 Calt 相，这些相通过差示扫描量热法和光学显微镜的组合进行鉴定。这些化合物最不寻常的方面是出现了以前未发现的亚铁电手性近晶 C 相的非手性版本。为了明确地确定这一阶段，正在通过 X 射线分析进行进一步的详细调查。

  DOI：

  10.1080/744815207

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions in a microemulsion
  作者：Valery Vashchenko、Alexander Krivoshey、Irina Knyazeva、Alexey Petrenko、John W. Goodby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.013

  日期：2008.2

  An enhancement of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions between substrates possessing long-chain alkyl or oxyalkyl substituents in two-phase media, in the presence of sodium dodecylsulfate, is shown. Quantitative evaluations of the influence of SDS on the reaction rates were determined.

  显示了在十二烷基硫酸钠的存在下，在两相介质中具有长链烷基或氧基烷基取代基的底物之间钯催化的Suzuki交叉偶联反应的增强。确定了SDS对反应速率的影响的定量评估。
• Pyrimidine compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's a

  公开号：US05986096A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  5-Bromo-2-iodopyrimidine is used to synthesize a range of chemical compounds including liquid crystalline compounds.

  5-溴-2-碘吡啶用于合成一系列化合物，包括液晶化合物。
• Process for cross-coupling aromatic boronic acids with aromatic halogen
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05550236A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  A process for preparing polycyclic aromatic compounds by cross-coupling aromatic boronic acids with aromatic halogen compounds or perfluoroalkylsulfonates in the presence of metallic palladium, if desired applied to a support material, as catalyst, wherein the coupling is carried out in the presence of a ligand and a base. The process of the invention allows the yield of polycyclic aromatic compounds to be significantly increased in comparison with processes not using a ligand and thus allows a yield optimum for the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of aromatic boronic acids with aromatic halogen compounds to be achieved.

  一种通过在金属钯的存在下将芳香硼酸与芳香卤化物或全氟烷基磺酸盐进行交叉偶联来制备多环芳香化合物的方法，如有需要可应用于支撑材料作为催化剂，其中在存在配体和碱的情况下进行偶联。该发明的方法允许与不使用配体的过程相比显著增加多环芳香化合物的产率，从而实现与芳香硼酸与芳香卤化物进行Pd(0)催化的交叉偶联的最佳产率。
• Bifunctional precursors for the preparation of liquid crystals
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05872301A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Bifunctional compounds of the formula (I), ##STR1## in which: ##STR2## are naphthalene-2,6-diyl or ##STR3## is naphthalene-2,6-diyl or ##STR4## U, X, Y and Z are --CH.dbd., --CF.dbd. and --N.dbd., with the proviso that --CF.dbd. and --N.dbd. may each only be represented at most twice per six-membered ring, and that --CF.dbd. and --N.dbd. may not at the same time be represented twice in a six-membered ring; Hal is Cl, Br or I; or H, if X and/or Y are --CF.dbd. R.sup.3 is CH.sub.3 or OCH.sub.3 l is 0 or 1 m and n are 0, 1, 2 or 3. The compounds of the formula I are useful intermediates for the preparation of liquid-crystalline mixtures.

  化学式(I)的双功能化合物，其中：naphthalene-2,6-diyl或naphthalene-2,6-diyl或U、X、Y和Z为--CH.dbd.、--CF.dbd.和--N.dbd.，但--CF.dbd.和--N.dbd.每个在六元环中最多只能表示两次，并且--CF.dbd.和--N.dbd.不能同时在六元环中表示两次；Hal为Cl、Br或I；或H，如果X和/或Y为--CF.dbd.；R.sup.3为CH.sub.3或OCH.sub.3；l为0或1；m和n为0、1、2或3。化合物(I)的化合物对于制备液晶混合物是有用的中间体。
• Process for cross-coupling aromatic boron compounds with aromatic
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05686608A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A process for preparing polycyclic aromatic compounds by cross-coupling aromatic boron compounds with aromatic halogen compounds or perfluoroalkylsulfonates in the presence of metallic palladium as catalyst comprises adding to the reaction a) at least one water-soluble complexing ligand and b) sufficient water for the reaction mixture to form an aqueous phase. The reaction of the invention proceeds chemoselectively so that even electrophilic groups such as esters or nitriles do not have an adverse effect on the course of the reaction. The use according to the invention of a water-soluble complexing ligand in an aqueous phase enables polycyclic aromatic compounds to be prepared in very good yields and at the same time very high purity, in particular without contamination by the complexing ligands.

  一种制备多环芳香化合物的方法，通过在金属钯催化剂的存在下，将芳香硼化合物与芳香卤素化合物或全氟烷基磺酸盐进行交叉偶联，包括向反应中添加a）至少一种水溶性络合配体和b）足够的水，使反应混合物形成水相。本发明的反应具有化学选择性，即使是亲电基团，如酯或腈也不会对反应过程产生不良影响。本发明使用水溶性络合配体在水相中，能够以非常高的收率和非常高的纯度制备多环芳香化合物，特别是不会受到络合配体的污染。