(+/-)-eburnamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+/-)-eburnamine
• 英文别名: (15R,19R)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: HONLKDDLTAZVQV-NGFYBIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-eburnamine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 埃那胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-kopsinilam，（-）-kopsinine和双吲哚生物碱（-）-正变肌氨酸和（-）-多变菌素的总合成

  摘要：

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850000184
• 作为产物：
  描述：

  ent-19-oxo-eburnamonine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-eburnamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-kopsinilam，（-）-kopsinine和双吲哚生物碱（-）-正变肌氨酸和（-）-多变菌素的总合成

  摘要：

  将外消旋四环胺（5）拆分并转化为（-）-kopsinine（16）；随后偶联至（-）-氨丁胺（2），得到（-）-去甲mut（4）。

  DOI：

  10.1039/c39850000184

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Eburnamine and Eucophylline: A Biomimetic Attempt for the Total Synthesis of Leucophyllidine
  作者：Ganesh Pandey、Akash Mishra、Jagadish Khamrai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01410

  日期：2017.6.16

  The first enantiospecific total synthesis of (+)-6 has been achieved employing a Friedländer quinoline synthesis as a key step. Asymmetric synthesis of the architecturally complex eburnamine 5 has also been accomplished utilizing an intramolecular acid-mediated cyclization of a carbinol amine lactone moiety. Highlights of the effective modular synthetic strategy include development of the common precursor

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part LXVIII. Two diastereoisomeric a spidosperma-eburnea type bis-indoles: Their synthesis and structure revisited
  作者：Katalin Honty、Csaba Szánty、Pál Kolonits、Ádám Demeter、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80569-x

  日期：1993.1

  With the aim of clarifying their previously incorrectly depicted structure, the indole-indoline type compounds 11 and 12 were synthesized via different routes. The results presented here are a detailed account of the synthetic aspects of this work, and also redress some points of an earlier paper on this topic.

  为了阐明它们先前错误地描述的结构，通过不同的途径合成了吲哚-吲哚啉型化合物11和12。此处给出的结果详细说明了这项工作的综合方面，并且还纠正了有关该主题的早期论文中的某些要点。
• Methods for indole alkaloid synthesis:Reactions of -arylsulfonylenamines with electrophiles. An expeditious synthesis of (±)-eburnamonine.
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo、Ian Southwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87386-5

  日期：1986.1

  Treatment of with MCPBA gave . The pentacyclic amide on exposure to cyanogen chloride gave the cis-chloro-hydrin, and the geminal dichloride . When was treated with HCl/MeOH it rapidly rearranged to eburnamonine lactam .

  用MCPBA给予治疗。暴露于氯化氰中的五环酰胺会生成顺式氯代羟胺和双氯化物。当用HCl / MeOH处理时，它迅速重排为金枪mon内酰胺。
• Synthesis of Eburnamine, Isoeburnamine, and Eburnamoninevia a Spirocyclic Intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590216

  日期：2005.10

  Racemic eburnamonine (1) was synthesized via6, an intermediate possessing local symmetry. Cleavage of the cyclopentene subunit led to pentacyclic aldehydes 8a/8b which on subsequent borohydride and Wolff–Kishner reductions gave 12. The final steps included a RuCl3-catalyzed periodate oxidation and pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation. The penultimate intermediates were racemic eburnamine (2) and

  外消旋的金枪鱼碱（1）是通过6（一种具有局部对称性的中间体）合成的。环戊烯亚基的裂解产生五环醛8a / 8b，随后硼氢化物和Wolff-Kishner还原得到12。最终步骤包括RuCl 3催化的高碘酸盐氧化和氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化。倒数第二个中间体是外消旋的艾伯胺（2）和外消旋的异艾伯胺（3）。
• US4291038A
  申请人：——

  公开号：US4291038A

  公开（公告）日：1981-09-22