2-((1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)ethanol | 1395097-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,12bR)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl]ethanol
• CAS: 1395097-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: MHLOSFQQUPAJOT-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)ethanol 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以40%的产率得到象牙酮宁
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 3-ethyl-3-((methoxymethoxy)methyl)hex-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 2-((1R,12bR)-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成吲哚生物碱（+）-金枪鱼碱，（-）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine

  摘要：

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.097

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Eburnamonine
  作者：Kavirayani Prasad、John Nidhiry

  DOI：10.1055/s-0031-1291143

  日期：2012.6

  The enantiospecific total synthesis of vinca alkaloid (+)-eburnamonine is accomplished from L-ethyl lactate. Key feature of the synthesis is the construction of the chiral quaternary center involving a Johnson-Claisen rearrangement and assembly of the pentacyclic core by the Pictet-Spengler reaction and ring-closing metathesis.
• Enantiospecific total synthesis of indole alkaloids (+)-eburnamonine, (−)-aspidospermidine and (−)-quebrachamine
  作者：John Eugene Nidhiry、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.097

  日期：2013.7

  An enantiospecific total synthesis of indole alkaloids eburnamonine, aspidospermidine and quebrachamine is described from lactic acid. Synthesis of all three alkaloids is accomplished from a single chiral building block. Johnson–Claisen rearrangement of a chiral allyl alcohol is the main feature for the installation of the required quaternary centre.

  从乳酸描述了对映体的吲哚生物碱氨丁环胺碱，aspspersmidine和quebrachamine的全合成。所有三个生物碱的合成是从一个手性结构单元完成的。Johnson-Claisen手性烯丙醇的重排是安装所需四元中心的主要特征。