S-ethyl thiooctanoate | 2432-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl thiooctanoate
• 英文别名: S-ethyl octanethioate
• CAS: 2432-84-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: QREBDIAGMMUKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl thiooctanoate 、 ethyl pentanoate,iodozinc(1+) 在 5% Pd(OH)₂/C 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以5.35 g的产率得到ethyl 6-oxotridecanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN'S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.084.0285
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-ethyl thiooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 347 - 352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Methyl Carboxylic Acids from Readily Available Starting Materials via Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Lisa K. Thalén、Anna Sumic、Krisztián Bogár、Jakob Norinder、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo1011653

  日期：2010.10.15

  enantioselective method for the synthesis of α-methyl carboxylic acids starting from trans-cinnamaldehyde, a readily available and inexpensive compound, has been developed. Allylic alcohol 1 was obtained via a standard Grignard addition to trans-cinnamaldehyde. Dynamic kinetic resolution was applied to allylic alcohol 1 utilizing a ruthenium catalyst and either an (R)-selective lipase or an (S)-selective protease

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。
• Kinetic Resolution of Chiral α-Olefins Using Optically Active <i>ansa-</i>Zirconocene Polymerization Catalysts
  作者：Cliff R. Baar、Christopher J. Levy、Endy Y.-J. Min、Lawrence M. Henling、Michael W. Day、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja040021j

  日期：2004.7.1

  and/or 4-positions. Due to the optically pure nature of these single site catalysts, they effect kinetic resolution of racemic monomers: the polymeric product is enriched with the faster reacting enantiomer, while recovered monomer is enriched with the slower reacting enantiomer. The two components are easily separated. For most olefins surveyed, a partial kinetic resolution was achieved (s = k(faster)/k(slower)

  一系列对映纯的 C1 对称茂金属，[(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5- 2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2，(S)-2，[(SiMe2)2[ eta5- (CHEt2)2][eta5- 2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2、(S)-6 和 [(SiMe2)2[eta5- Cy2][eta5- 2((S)-CHMeCMe3) )]]ZrCl2、(S)-7 (Cy = 环己基)、在“上部”环戊二烯基配体上具有对映纯甲基新戊基取代基的二氯化锆，以及非对映异构纯的预催化剂，[(SiMe2)2[eta5- ((S) -CHMeCy)(CHMe2)][eta5- 3]]ZrCl2、(S)-8a 和 (S)-8b，在“低级”环戊二烯基配体上具有对映纯的 1-环己基乙基取代基，已合成用于手性α-烯烃的聚合。当用甲基铝氧烷活化时，这些茂金属对于在
• S-ethyl thiooctanoate as acyl donor in lipase catalysed resolution of secondary alcohols
  作者：Hans Frykman、Niklas Öhrner、Torbjörn Norin、Karl Hult

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91797-0

  日期：1993.2

  alcohols by lipase catalysed transesterification, resulted in an efficient displacement of the equilibrium towards esterification of the alcohol. A lipase (component B) from Candida antarctica was used as the catalyst. On a semi-preparative scale, 0.5 g of 2-octanol was resolved in less than one hour, affording an enantiomeric excess of >98% of the remaining alcohol and >97% of the produced ester. Three

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。
• A novel synthesis of functionalized ketones via a nickel-catalyzed coupling reaction of zinc reagents with thiolesters
  作者：Toshiaki Shimizu、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02296-1

  日期：2002.2

  Treatment of thiolesters with zinc reagents in the presence of Ni(acac)2 provided a variety of functionalized ketones in good yields. This new protocol was successfully applied to the synthesis of (+)-biotin to allow for a practical installation of the carboxybutyl chain.

  在Ni（acac）2的存在下用锌试剂处理巯基酯可提供多种功能化的酮，收率很高。此新协议已成功应用于（+）-生物素的合成，以允许实际安装羧基丁基链。
• Chiral Catalyst Controlled Diastereoselection and Regioselection in Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions of Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Alexey V. Kalinin、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/ja961682m

  日期：1996.1.1

  5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one with virtually complete selectivity by catalysis with dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate], Rh2(5(S)-MEPY)4. Similarly high stereo- and regiocontrol is also achieved with enantiomerically pure trans-2-methylcyclohexyl diazoacetates. Product control from insertion...

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。