(S)-(-)-ethylsuccinic acid | 687-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-ethylsuccinic acid
• 英文别名: (S)-2-ethylsuccinic acid；Butanedioic acid, ethyl-, (S)-；(2S)-2-ethylbutanedioic acid
• CAS: 687-28-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: RVHOBHMAPRVOLO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-ethylsuccinic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.5 g的产率得到S-(+)-2-ethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Bettoni, Giancarlo; Cellucci, Carla; Berardi, Francesco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 603 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium chloride 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium bromide 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 92.05h， 生成 (S)-(-)-ethylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成3取代的天冬氨酸取代的富马酸的酶促胺化反应

  摘要：

  描述了3-甲基天冬氨酸酶在合成具有（S）构型的3-卤代-或3-烷基-取代基的L-天冬氨酸以及一些相应的C-3氘代异位异构体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87795-4

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of prochiral carboxylic acids and functionalized carbonyl compounds catalysed by ruthenium(II)-binap complexes with aryl nitriles (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl)
  作者：Liming Shao、Kasumi Takeuchi、Makoto Ikemoto、Toshiyasu Kawai、Masamichi Ogasawara、Hiroshi Takeuchi、Hiroyuki Kawano、Masahiko Saburi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83466-u

  日期：1992.2

  Complexes RuCl2(ArCN)2(binap), II (binap = (R)- or (S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)- 1,1′-binaphthyl; ArCN = benzonitrile, a; 2-furancarbonitrile, b; pentafluorobenzonitrile, c) were prepared, and their solution properties were investigated by 31P NMR measurements. The catalytic activities and enantioselectivities for IIa–c catalysed hydrogenation of some prochiral acids were very similar to those provided

  配合物RuCl 2（ArCN）2（binap），II（binap =（R）-或（S）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基; ArCN =苄腈，a; 2-呋喃腈； b；五氟苄腈，c）被制备，并且它们的溶液性质通过31 P NMR测量来研究。IIa–c催化某些手性酸的氢化反应的催化活性和对映选择性与Ru 2 Cl 4（binap）2（NEt 3）提供的催化活性和对映选择性非常相似。），I。然而，在β-官能化羰基化合物的氢化中，IIa–c与复合物I相比，活性和/或选择性大大降低。 II中的ArCN。
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (S)-2-substituted succinates by stereospecific reductions of fumarate and derivatives with resting cells of Clostridium formicoaceticum
  作者：Richard Eck、Helmut Simon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85677-5

  日期：1994.1

  Fumarate derivatives have been reduced to (S)-2-methylsuccinate 2a, (S)-2-ethylsuccinate 3a and (S)-2-chlorosuccinate 4a in up to 1 M concentrations with Clostridium formicoaceticum. Formate was the electron donor and viologens or anthraquinone-2,6-disulphonate acted as artificial electron mediators. Reductions with freeze-dried cells in (H2O)-H-2-buffers led to the (2R,3S)-[2,3-H-2]-dideuterated succinate derivatives. The productivity numbers(1) ranged from 450 to 5000 and the enantiomeric excess of all (S)-2-substituted succinates was greater than or equal to 99%.
• Akermark,B., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 599 - 606
  作者：Akermark,B.

  DOI：——

  日期：——