2-(octyloxy)propane-1,3-diol | 35396-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-(octyloxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-octyloxy-propane-1,3-diol；2-octyloxy-1,3-propanediol；rac.-2-Octylglycerin；2-Octylglycerol；2-octoxypropane-1,3-diol
• CAS: 35396-30-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: CNCADJQPAKJTNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octyloxy)propane-1,3-diol 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-bis-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-O-octylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mesomorphic behavior of bivalent carbohydrate amphiphiles

  摘要：

  合成了一系列由1,3-双-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-2-O-烷基甘油组成的同源二价糖脂，在甘油主链上带有两个糖头基团和一个烷基链。借助于偏光光学显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射方法研究了介晶行为。同源成员表现出近晶A相，与部分双层结构一致。根据实验的 d 间距和计算得出的分子长度，表明双层结构中存在分子的部分叉指。

  DOI：

  10.1039/b618753f
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 甘油 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以57%的产率得到3-(辛氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  通过可循环利用的催化体系对羧酸进行催化还原性烷基化反应，选择性合成1-O-烷基（聚）甘油醚

  摘要：

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200447

文献信息

• 1-O-Alkyl (di)glycerol ethers synthesis from methyl esters and triglycerides by two pathways: catalytic reductive alkylation and transesterification/reduction
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c3gc36907b

  日期：——

  esters, monoglycerides or oleic sunflower refined oil, the corresponding 1-O-alkyl (di)glycerol ethers were obtained in both high yields and selectivity by two different pathways. With methyl esters, a reductive alkylation with (di)glycerol was realized under 50 bar hydrogen pressure in the presence of 1 mol% of Pd/C and an acid co-catalyst. A second two step procedure was evaluated from methyl esters

  从可用的和生物来源的甲酯中， 甘油单酸酯或油酸向日葵精制油，通过两种不同途径以高收率和选择性获得了相应的1- O-烷基（二）甘油醚。对于甲酯，在1mol％的Pd / C和酸助催化剂的存在下，在50巴的氢气压力下，实现了与（二）甘油的还原性烷基化。从甲酯或三油精 包括第一次酯交换反应成相应的 甘油单酸酯与BaO / Al 2 O 3 催化剂，然后 减少在H 2压力下，用可循环利用的非均相催化体系Pd / C和Amberlyst 35合成所需的甘油单醚。另外，还提出了反应机理。
• Synthesis of Monoalkyl Glyceryl Ethers by Ring Opening of Glycidol with Alcohols in the Presence of Lewis Acids
  作者：Raffaele Cucciniello、Maria Ricciardi、Rosa Vitiello、Martino Di Serio、Antonio Proto、Carmine Capacchione

  DOI：10.1002/cssc.201600989

  日期：2016.12.8

  deals with the production of monoalkyl glyceryl ethers (MAGEs) through a new reaction pathway based on the reaction of glycidol and alcohols catalyzed by Lewis acid‐based catalysts. Glycidol is quantitatively converted with high selectivity (99 %) into MAGEs under very mild reaction conditions (80 °C and 0.01 mol % catalyst loading) in only 1 h using Al(OTf)3 or Bi(OTf)3 as catalyst. The proposed method

  目前的工作涉及通过路易斯酸基催化剂催化的缩水甘油和醇类反应的新反应途径，通过单反应生成甘油单烷基甘油醚（MAGEs）。使用Al（OTf）3或Bi（OTf）3作为催化剂，在非常温和的反应条件（80°C和0.01 mol％的催化剂负载量）下，仅1小时即可将缩水甘油以高选择性（99％）定量转化为MAGEs 。所提出的方法为生产增值产品（例如MAGE）增加了可能的绿色合成方法的选择。
• Regioselective Ring‐Opening of Glycidol to Monoalkyl Glyceryl Ethers Promoted by an [OSSO]‐Fe ^III Triflate Complex
  作者：Francesco Della Monica、Maria Ricciardi、Antonio Proto、Raffaele Cucciniello、Carmine Capacchione

  DOI：10.1002/cssc.201901329

  日期：2019.8.8

  bis‐thioether‐di‐phenolate [OSSO]‐type ligand, was discovered to promote the ring‐opening of glycidol with alcohols under mild reaction conditions (0.05 mol % catalyst and 80 °C). The reaction proceeded with high activity (initial turnover frequency of 1680 h−1 for EtOH) and selectivity (>95 %) toward the formation of twelve monoalkyl glyceryl ethers (MAGEs) in a regioselective fashion (84–96 % yield of the non‐symmetric

  发现具有三硫醚醚-二酚盐[OSSO]型配体的三价铁三价铁配合物可在温和的反应条件（0.05 mol％催化剂和80°C）下促进缩水甘油与醇的开环。反应以高活性（EtOH的初始周转频率为1680 h -1）进行，并以区域选择性方式（十二烷基单烷基甘油醚（MAGEs）形成）的选择性（> 95％）（非-的收率为84–96％）对称区域异构体）。这种合成方法可通过使用富含地壳的金属基催化剂将甘油衍生的平台分子（即缩水甘油）转化为高附加值的产品。
• Palladium catalyst and process for producing ether
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US06657089B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  This invention relates to a palladium catalyst comprising a mesoporous aluminosilicate which has been treated with ammonia or a salt thereof, and palladium supported on said mesoporous aluminosilicate; and also to a process for producing an ether, which comprises reacting a cyclic acetal and hydrogen in the presence of the palladium catalyst.

  本发明涉及一种钯催化剂，包括经氨或其盐处理的介孔氧化铝硅酸盐和负载在该介孔氧化铝硅酸盐上的钯；以及一种生产醚的方法，包括在钯催化剂存在下，将环缩醛和氢反应。
• Liquid crystal compounds and liquid crystal display devices
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US05275757A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Novel anti-ferroelectric liquid crystal compounds represented by the following general formula (I) and a liquid crystal display element wherein such a compound is used. ##STR1## Ph represents a phenylene group, R represents a straight-chain alkyl group having 6 to 10 carbon atoms, X represents an oxygen atom or a single bond provided that when X is an oxygen atom, L is an integer of 5 to 8, m is 1 and n is an integer of 1 to 7, or L and m are zero (0) and n is an integer of 6 to 8, and when X is a single bond, L is an integer of 5 to 8, m is 1 and n is an integer of 1 to 7, and C* represents an asymmetric carbon atom.

  新型抗铁电液晶化合物的通用公式(I)如下所示，以及使用此类化合物的液晶显示元件。Ph代表苯基，R代表具有6至10个碳原子的直链烷基，X代表氧原子或单键，当X为氧原子时，L为5至8的整数，m为1，n为1至7的整数，或L和m为零(0)，n为6至8的整数，当X为单键时，L为5至8的整数，m为1，n为1至7的整数，C*代表不对称碳原子。