(S)-dimethyl 2-ethylsuccinate | 14035-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-ethylsuccinate
• 英文别名: (-)(S)-ethylsuccinic acid dimethyl ester；(-)(S)-Aethylbernsteinsaeure-dimethylester；(-)-(S)-2-Ethylbernsteinsaeuredimethylester；dimethyl (2S)-2-ethylbutanedioate
• CAS: 14035-95-1；58310-00-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: RZZLQHQXWZLBCJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-ethylsuccinate 生成 (2S)-ethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BETTONI, G.;CELLUCCI, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1541-1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代丁酸甲酯 在 Old Yellow Enzyme 1 、 水 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-ethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  对旧的黄色酶介导的不饱和酯还原的立体化学的立体效应：结构修饰引起的酶活性位点内底物的翻转

  摘要：

  研究了一些烷基2-取代的丁烯酸酯的烯-还原酶介导的碳-碳双键的还原。发现该反应的立体化学结果受空间效应的影响。柠檬酸乙酯和柠檬酸叔丁酯以对映体选择性优良的形式转化为相应的烷基（R）-2-甲基琥珀酸烷基酯，而角鲨烷酯的乙基和丁基则完全没有反应性。将2-取代的富马酸甲酯还原为对映体富集的（S）-2-取代的琥珀酸甲酯，而（Z）-立体异构体则不被烯还原酶反应。进行标记实验以研究这些生物还原的机理并解释其立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200471

文献信息

• Stereochemistry of the methylenecyclopropane rearrangement
  作者：W. von E. Doering、H.D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92859-5

  日期：1970.1

  3-dicarboxylate and its two products of thermal rearrangement, methyl syn- and anti-2-carbomethoxycyclopropylideneacetate, has allowed the exclusion of a planar transition state and the construction of a unique mechanism in which the substituents at a pivotal atom remain perpendicular to the plane of the system of four atoms that constitute the methylenecyclopropane of starting material and product.

  光学活性的亚甲基环丙烷-反式-2,3-二羧酸二甲酯的相对构型及其热重排的两种产物甲基正-和反-2-羰基甲氧基环亚丙基乙酸酯的建立，可以排除平面过渡态和独特的机理，其中枢轴原子上的取代基保持垂直于构成起始原料和产物的亚甲基环丙烷的四个原子的系统平面。
• Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27
  作者：Berner、Leonardsen

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE LACTONES FROM L-ASPARTIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0643710A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US5322942A
  申请人：——

  公开号：US5322942A

  公开（公告）日：1994-06-21
• [EN] SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE LACTONES FROM L-ASPARTIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1992021675A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Optically active lactones are described, such as an intermediate lactone having formula (VIa) where R and R2 are each independently alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 6 to 10 carbon atoms, aryl with 6 to 10 carbon atoms, or arylalkyl with 7 to 19 carbon atoms, R4 is H or C1-6¿ alkyl, and Ar is a homo- or heteroaromatic ring with 5 or 6 ring atoms being optionally substituted by C¿1-6 alkyl or alkoxy groups, halogen atoms, cyano or nitro groups. Such optically active, intermediate lactones are prepared from L-aspartic acid, and can be readily converted to (+)-pilocarpine and its analogues by hydrolysis, reduction, and hydrogenation, such as to an optically active lactone having formula (VIII) which is (+)-pilocarpine when R is ethyl, R4 is H, and Ar is 1-methylimidazol-5-yl.(FR) Lactones optiquement actives, telles qu'une lactone intermédiaire de la formule (VIa) dans laquelle R et R2 sont chacun indépendamment un alkyle comprenant 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle comprenant 6 à 10 atomes de carbone, un aryle comprenant 6 à 10 atomes de carbone ou un arylalkyle comprenant 7 à 19 atomes de carbone, R4 est H ou C1-6 alkyle, et Ar est un anneau homo ou hétéroaromatique à 5 ou 6 atomes de cycle pouvant éventuellement être substitués par des groupes C1-6 alkyle ou alkoxy, des atomes halogène, des groupes cyano ou nitro. De telles lactones intermédiaires optiquement actives sont élaborées à partir de l'acide L-aspartique et peuvent être immédiatement converties en (+)-pilocarpine et ses analogues par hydrolyse, réduction et hydrogénation, par exemple en une lactone optiquement active de la formule (VIII) qui est (+)-pilocarpine quand R est un éthyle, R4 est H et Ar est 1-méthylimidazole-5-yle.