2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol | 343309-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol；2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-ynyl)phenol
• CAS: 343309-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: OAMPYUPZPRWUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-chloro-3-iodo-2,2-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺促进的一锅三组分亲电环化：在温和条件下易于接触二卤代杂环

  摘要：

  N-卤代琥珀酰亚胺和1,4-丁炔二醇，4-氨基丁-2-炔-1-醇，戊-2-炔-1,5-二醇，2-丙炔酚和2-丙炔苯胺的有效且简洁的亲电环化三甲基甲硅烷基卤化物以中等到良好的产率打开了一个五罐和六元二卤代杂环的一锅合成途径。优化的环化条件可耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.053
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxy-3,3-diphenylprop-1-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Intramolecular Carbonylative Annulation of o-Alkynylphenols To Synthesize Benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The carbonylative annulation of o-alkynylphenols mediated by PdCl2(PPh3)(2) and dppp in the presence of CsOAc at 55 degreesC in acetonitrile under a balloon pressure of CO generates functionalized benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones in good yields. This novel synthetic approach provides a highly efficient method for diversification of the benzofuran scaffold for combinatorial synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol010033z

文献信息

• Convenient and Highly Efficient Routes to 2  <i>H</i> ‐Chromene and 4‐Chromanone Derivatives: Iodine‐Promoted and <i>p</i> ‐Toluenesulfonic Acid Catalyzed Cascade Cyclizations of Propynols
  作者：Yi‐Feng Qiu、Yu‐Ying Ye、Xian‐Rong Song、Xin‐Yu Zhu、Fang Yang、Bo Song、Jia Wang、Hui‐Liang Hua、Yu‐Tao He、Ya‐Ping Han、Xue‐Yuan Liu、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201406100

  日期：2015.2.16

  A convenient strategy is presented for the easy preparation of a series of 2 H‐chromenes under mild conditions through iodocyclization of readily accessible propynols. In addition, various 4‐chromanones can be synthesized through a p‐toluenesulfonic acid catalyzed cascade cyclization with high efficiency (yields up to 99 %). Our developed reaction systems are proven to have good functional‐group applicability

  提出了一种简便的策略，可以通过容易获得的丙炔醇的碘环化，在温和条件下轻松制备一系列2  H-色烯。此外，可以通过p合成各种4-chromanones甲苯磺酸高效催化级联环化（产率高达99％）。我们开发的反应系统经验证具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克数量，并具有令人满意的产率。这些系统还为两种重要的类黄酮骨架提供了新的合成策略，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。此外，生成的卤化物可进一步用于随后的钯催化的偶联反应中，因此这些化合物可作为潜在的中间体，用于构建某些有价值的药物分子。
• Synthesis of Organophosphorus Compounds through Copper-Catalyzed Annulation Involving C–O and C–P Bond Formations
  作者：Xue-Song Li、Ya-Ping Han、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Wan-Xu Wei、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01947

  日期：2017.11.3

  high-efficiency, and atom-economical synthesis of valuable organophosphorus compounds via cascade annulation of propargylic alcohols with diphenylphosphine oxide is described. This protocol, which has a good functional-group compatibility and insensitivity to an ambient atmosphere, provides a simple and direct pathway to the products, organophosphorus compounds, in good yields under mild conditions. The method

  描述了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的高效炔烃与二苯基膦氧化物的级联环氧化合成有价值的有机磷化合物的方法。该方案对环境气氛具有良好的官能团相容性和不敏感性，可在温和条件下以高收率提供一条简单直接的途径通往有机磷化合物产品。该方法可以有效地放大到克级，从而突出了该方法的潜在应用。
• Catalyst- and additive-free cascade phosphorylation/cyclization of propargylic alcohols and R2P(O)OH
  作者：Yuxing Zhang、Xian-Rong Song、Fengyan Jin、Tao Yang、Ruchun Yang、Qiang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152761

  日期：2021.2

  additive-free cascade phosphorylation/cyclization of readily available 2-propynolphenols with R2P(O)OH (R = aryl, OPh, OBn) was developed for the construction of 2H-chromen-4-yl phosphinates/phosphonates and water as the only byproduct under mild conditions. The reaction was achieved by using R2P(O)OH as acid-promoter, but also as the phosphinate source with the formation of phosphorylation allene intermediate

  开发了一种新颖的，无催化剂和无添加剂的，易于获得的2-丙炔酚与R 2 P（O）OH（R ​​=芳基，OPh，OBn）的级联磷酸化/环化反应，用于构建2 H -chromen-4-yl次膦酸酯/膦酸酯和水是在温和条件下唯一的副产物。通过使用R 2 P（O）OH作为酸促进剂，但也作为次膦酸酯源并形成磷酸化丙二烯中间体，并随后进行6-内-trig途径来实现反应。另外，该方法避免了使用危险的，对空气敏感的或活化的试剂，并且以良好的官能团耐受性和令人满意的产率表现良好。
• 一种4-磷酸酯-2H-色烯衍生物的制备方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109824725B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种4‑磷酸酯‑2H‑色烯衍生物的制备方法，所述的方法是以邻炔丙醇苯酚为原料，于室温条件下加入有机溶剂充分溶解，而后加入含P(O)‑OH类化合物，在80℃下反应3‑6小时，反应结束后，反应产物经硅胶柱层析分离纯化得到4‑磷酸酯‑2H‑色烯衍生物。本发明具有原料简单易得、反应条件温和、操作简便、反应时间短、污染少等特点，是一种较好的推广应用前景的化学合成方法。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Propynolphenols: Access to 4-Phosphorylated 2<i>H</i> -Chromenes
  作者：Ren Li、Xi Chen、Xian-Rong Song、Haixin Ding、Pengyang Wang、Qiang Xiao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700985

  日期：2017.11.23

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization of easily prepared 2-propynolphenols with disubstituted phosphine oxides has been developed to give 4-phosphorylated 2H-chromenes in moderate to excellent yields. This cascade process involves multiple bond-forming events including C–O and C–P bonds. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups showed excellent

  已经开发了新颖的铜催化的易于制备的2-丙炔酚与双取代的氧化膦的级联环化反应，以中等至极好的收率得到了4-磷酸化的2 H-色烯。这种级联过程涉及多个键形成事件，包括C–O和C–P键。此外，具有各种官能团的叔炔丙醇和仲炔丙醇在无配体和无添加剂的条件下均显示出优异的相容性。