2-(methyl(m-tolyl)amino)-1-phenylethan-1-one | 32119-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methyl(m-tolyl)amino)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(Methyl-m-tolyl-amino)-1-phenyl-ethanone；2-(N,3-dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 32119-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KGNKPSNOFOGKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(m-tolyl)amino)-1-phenylethan-1-one 、 potassium thioacyanate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(methyl(3-methyl-4-thiocyanatophenyl)amino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基羰基化合物硫氰化合成芳香族硫氰酸酯

  摘要：

  已经开发了一种由 K2S2O8 介导的 α-氨基羰基化合物硫氰化的程序，用于合成芳香族硫氰酸酯。一系列α-氨基羰基化合物已被研究...

  DOI：

  10.1177/1747519820923553
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-间甲基苯胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以35 %的产率得到2-(methyl(m-tolyl)amino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C−N 键的形成和断裂：在不对称叔胺和 α-氨基羰基衍生物合成中的应用

  摘要：

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/asia.202200998

文献信息

• US4039526A
  申请人：——

  公开号：US4039526A

  公开（公告）日：1977-08-02
• US4039539A
  申请人：——

  公开号：US4039539A

  公开（公告）日：1977-08-02
• Thiocyanation of α-amino carbonyl compounds for the synthesis of aromatic thiocyanates
  作者：Niannian Yi、Mingjing Ouyang、Huimin Liu、Miao Yan、Xiaoyong Wen、Yi Xiong、Bing Yi

  DOI：10.1177/1747519820923553

  日期：2021.1

  A procedure for K2S2O8-mediated thiocyanation of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of aromatic thiocyanates. A series of α-amino carbonyl compounds have been investiga...

  已经开发了一种由 K2S2O8 介导的 α-氨基羰基化合物硫氰化的程序，用于合成芳香族硫氰酸酯。一系列α-氨基羰基化合物已被研究...
• Making and Breaking of C−N Bonds: Applications in the Synthesis of Unsymmetric Tertiary Amines and α‐Amino Carbonyl Derivatives
  作者：Vishal Jyoti Roy、Vishali Pathania、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1002/asia.202200998

  日期：2023.1.3

  Tetrel-bonding interaction in action: A simple C−N activation method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines, α-amino esters and ketones is reported. Non-covalent interactions play a pivotal role in this catalyst-free and additive-free reaction.

  Tetrel-bonding interaction in action：报道了一种用于合成不对称叔胺、α-氨基酯和酮的简单 C−N 活化方法。非共价相互作用在这种无催化剂和无添加剂的反应中起着关键作用。