3-oxoandrost-4-en-17α-yl decanoate | 5721-91-5

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17α-yl decanoate
• 英文别名: 17β-decanoyloxy-androst-4-en-3-one；17β-Decanoyloxy-androst-4-en-3-on；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] decanoate
• CAS: 5721-91-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: LBERVHLCXUMDOT-VZYPYRSISA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于丙酮、二氯甲烷和无水乙醇，易溶于脂肪油。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

性状

癸酸睾丸素外观为白色或黄白色的结晶性粉末。

用途

癸酸睾丸素是一种雄性激素类药物，广泛应用于医药和化工领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-en-17α-yl decanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  表睾酮 、 癸酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到3-oxoandrost-4-en-17α-yl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528

文献信息

• Gould et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4472,4474
  作者：Gould et al.

  DOI：——

  日期：——
• Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation
  作者：Romana Šídová、Karel Stránský、Alexander Kasal、Barbora Slavíková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19981528

  日期：——

  The long-range effect of substituents in the 17-position on the hydrogenation of double bond of the steroidal ∆⁴-3-ketones in acetic acid on a platinum catalyst is described in a series of testosterone (1) and epitestosterone (5) esters with carboxylic acids of varying alkyl chain length. The ratio 5α- to 5β-products is affected by the nature of substituents in the position 17.

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。