Methyl 2-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)prop-2-enoate | 139676-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: Methyl 2-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 139676-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LLRQAVMSQWZVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 Methyl 2-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)prop-2-enoate 在 二氯乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Methyl 2-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-4-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 反应生成异苯并呋喃并随后进入高度取代的芳烃系统

  摘要：

  由邻苯二甲醛的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应生成的半缩醛被证明是合成多环芳烃的优良前体。前者在酸催化脱水中生成异苯并呋喃中间体，该中间体又被各种缺电子亲双烯体捕获，从而容易合成官能化的芳族系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869953
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 邻苯二甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到Methyl 2-(3-hydroxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 反应生成异苯并呋喃并随后进入高度取代的芳烃系统

  摘要：

  由邻苯二甲醛的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应生成的半缩醛被证明是合成多环芳烃的优良前体。前者在酸催化脱水中生成异苯并呋喃中间体，该中间体又被各种缺电子亲双烯体捕获，从而容易合成官能化的芳族系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869953

文献信息

• Application of the Intramolecular Isomerisation–Aldolisation from Allylic Alcohols and Allylic Silyl Ethers to the Synthesis of Indanones and Indenones
  作者：Julien Petrignet、Thierry Roisnel、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200700613

  日期：2007.9.7

  A new access to indanones was discovered through a one-step nickel or iron-mediated transposition of 2-hydroxyisobenzofurans. Starting from the corresponding silylenol ethers, a new one-pot tandem isomerisation-Mukaiyama aldol process was also developed. These versatile strategies will be useful for the preparation of various types of indanones and indenones.

  通过一步一步的镍或铁介导的2-羟基异苯并呋喃的置换发现了茚满酮的新途径。从相应的甲硅烷基醚开始，还开发了一种新的一锅式串联异构化-Mukaiyama羟醛工艺。这些多用途的策略对于制备各种类型的茚满酮和茚满酮将是有用的。
• Selective Mono and Biscondensations of Dialdehydes with Methylacrylate
  作者：Yves Fort、Marie-Christine Berthe、Paul Caubére

  DOI：10.1080/00397919208019308

  日期：1992.5

  DABCO-catalysed mono and biscondensations of dialdehydes with methylacrylate can be easily performed with good to high selectivity under mild conditions.
• Engaging Morita-Baylis-Hillman Reaction for the Generation of Isobenzofuran and the Consequent Entry into Highly Substituted Aromatic Systems
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2005-869953

  日期：——

  The hemiacetal resulting from the Morita-Baylis-Hillman (M-B-H) reaction of o-phthalaldehyde is shown to be an excellent precursor for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The former on acid-catalyzed dehydration generates an isobenzofuran intermediate, which in turn is trapped with various electron-deficient dienophiles leading to a facile synthesis of functionalized aromatic systems

  由邻苯二甲醛的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应生成的半缩醛被证明是合成多环芳烃的优良前体。前者在酸催化脱水中生成异苯并呋喃中间体，该中间体又被各种缺电子亲双烯体捕获，从而容易合成官能化的芳族系统。