N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1380402-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-N-tosylprop-2-en-1-imine；N-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1380402-82-3
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: HGCVFBZSAIMIAR-UGNLXTGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 邻苯二甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-((3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的Stetter-Aldol和Imino-Stetter-Aldol将多米诺环化为Naphthalen-1（2 H）-ones和异喹啉

  摘要：

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-((E)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮：催化不对称合成，N到C磺酰基转移和衍生化

  摘要：

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201109061

文献信息

• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。
• Asymmetric Conjugate Addition of Malonate Esters to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Sulfonyl Imines: An Expeditious Route to Chiral δ-Aminoesters and Piperidones
  作者：Miguel Espinosa、Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302687

  日期：2013.10.25

  The asymmetric conjugate addition of malonate esters to α,β‐unsaturated N‐sulfonyl imines is catalyzed by PyBOX/La(OTf)3 complexes in the presence of 4 Å MS. The reaction gives the corresponding E enamines bearing a stereogenic center at the allylic position with good yields and enantiomeric ratios up to 97:3. This reaction provides a synthetic entry to chiral δ‐aminoesters and piperidones.

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。
• Efficient Synthesis of 9H-Pyrrolo[1,2-<i>α</i>]Indoles via Michael Addition-Condensation of 3-Substituted Indoles with α,β-Unsaturated Ketimines
  作者：Minmin Zhang、Lihua Liao、Shuowen Yu、Yijun Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2661

  日期：2017.3

  By employing copper dibromide as a catalyst, Michael addition–condensation of 3‐substituted indoles with α,β‐unsaturated ketimines was realized. The reactions afforded a large variety of 9H‐pyrrolo[1,2‐α]indoles with good yields (up to 99 %). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。