Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>4</sub>: A Versatile Reagent for the One-Pot Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i>-imidazo[4,5-c]pyridines from 4-Amino-3-nitropyridine and Aldehydes via Reductive Cyclization
作者:P. K. Dubey、K. S. Chowdary、B. Ramesh、P. V. V. Prasada Reddy
DOI:10.1080/00397910903011345
日期:2010.2.12
2-aryl-1H-imidazo[4,5-c]pyridines 3 was achieved in one step via reductive cyclization of 4-amino-3-nitro-pyridines 4 with aromatic aldehydes in the presence of Na2S2O4. Treatment of 3 with benzyl chloride in nonaqueous media under phase-transfer conditions to afford N-benzylated derivatives 10. Compounds 3 and 10 could also be prepared by other routes: dehydrogenative cyclization of monoanil 4-ami
2-芳基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶3的合成是一种高效、通用的方法,通过4-氨基-3-硝基-吡啶4与芳香醛的还原环化一步完成。 Na2S2O4 的存在。在相转移条件下在非水介质中用苄基氯处理 3 得到 N-苄基化衍生物 10。化合物 3 和 10 也可以通过其他途径制备:单苯胺 4-氨基-3-亚芳基氨基吡啶 11 与不同氧化剂的脱氢环化导致形成 3,并用 NaBH4 还原 11,然后使用 POCl3 与芳香酸环化,得到 N-苄基-2-芳基-咪唑并 [4,5-c] 吡啶 10。化合物 11 可由以下合成3,4-二氨基吡啶 1.