2-formylestradiol | 6599-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formylestradiol
• 英文别名: 2-formyl-β-estradiol；2-Formyl-17beta-estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 6599-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: GRWCHGOKIWOAEF-NNYOOSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylestradiol 在 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Park; Choe; Chi, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S432-S433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2-formylestradiol
  参考文献：
  名称：

  Androgen Receptor Affinity of 5'-Acyl Furanosteroids

  摘要：

  Syntheses of 5'-acyl furanosteroids are described from the corresponding unsubstituted [3,2-b]furanosteroids using acid anhydrides and acid chlorides in the presence or absence of Lewis acids. New methods have been developed to prepare 5'-acetyl derivatives: reduction of a 5'-trichloroacetyl intermediate either by sodium formaldehyde sulfoxylate or with 10% Pd/C. Most of these 5'-acyl derivatives bind to the rat ventral prostate androgen receptor. However the antiandrogenic activity was diminished when compared with 4, 5'-methylsulfonyl furanosteroid. Biological studies revealed that 5'-acyl furanosteroids were either androgens or modest antiandrogens. The electrostatic potential maps of the substructures of 3, 4, and 5'-acetyl syn- and anti-furanosteroids showed striking differences which may explain, to some extent, the lack of significant antiandrogenic activity of 5'-acyl furanosteroids.

  DOI：

  10.1021/jm00050a019

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• A New and More Efficient Synthesis of Methylene Acetals
  作者：Chunbao Li、Guobiao Chu、Yanqiao Zhang、Yuqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216992

  日期：2009.11

  A new and efficient synthesis of benzyl chlorides and methylene acetals by use of 2,4-dichloro-6-methoxy[1,3,5]triazine (MeOTCT) and dimethyl sulfoxide has been developed. Chlorides are the major products for benzyl alcohols, while methylene acetals are the major products for secondary alcohols. This procedure provides the highest yields so far for methylene acetals of steroids. A plausible mechanism

  已开发出一种新的有效的合成苄基氯和亚甲基​​乙缩醛的方法，是使用2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪（MeOTCT）和二甲基亚砜。氯化物是苯甲醇的主要产品，而亚甲基缩醛是仲醇的主要产品。迄今为止，该方法为类固醇的亚甲基缩醛提供了最高的收率。在实验的基础上提出了一个合理的机制。 2,4-二氯-6-甲氧基[1,3,5]三嗪-二甲基亚砜-醇-苄基氯-亚甲基缩醛
• Steriod inhibitors of estrone sulfatase and associated pharmaceutical
  申请人：SRI International

  公开号：US05763432A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) ##STR1## wherein X and Y, or Y and Z, form an oxathiazine dioxide ring or a dihydro-oxathiazine dioxide ring, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I）##STR1##其中X和Y，或Y和Z，形成一个氧硫氮二氧杂环或一个二氢氧硫氮二氧杂环，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Synthesis of 2-[11C]methoxy-3,17β-O,O-bis(sulfamoyl)estradiol as a new potential PET agent for imaging of steroid sulfatase (STS) in cancers
  作者：Min Wang、Lu Xu、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.007

  日期：2012.7

  design and synthesis of 2-[(11)C]methoxy-3,17β-O,O-bis(sulfamoyl)estradiol ([(11)C]5) as a new potential imaging agent for biomedical imaging technique positron emission tomography (PET) to image STS in cancers. The authentic standard 5 was synthesized from 17β-estradiol by published procedures in 5 steps with 40% overall chemical yield. The precursor 2-hydroxy-3,17β-O,O-bis(sulfamoyl)estradiol (14a) for

  类固醇硫酸酯酶 (STS) 催化类固醇硫酸盐水解为雌酮，雌酮是肿瘤中雌激素的主要来源。碳酸酐酶 II (CAII) 通过氨基磺酸部分的单阴离子形式与酶活性位点中的锌原子配位而在红细胞中高表达，并且 CAII 在多种肿瘤中高表达。2-Methoxy-3,17β-O,O-双（氨磺酰基）雌二醇 (5) 是一种双功能 STS-CAII 抑制剂，可选择性地抑制 STS，其 IC(50) 值为 39 nMIC(50)，而 CAII 值为 379 nMIC(50) . 该化合物在 NCI 60 细胞系面板中表现出强大的抗增殖活性，平均图中点值为 87 nM，在早期 Lewis 肺模型中也具有体外和体内抗血管生成活性。该化合物最近已被开发为多靶点抗癌剂。STS 和 CAII 在癌症中都过表达，并已成为癌症治疗和癌症分子成像的有吸引力的靶标。在这里，我们报告了 2-[(11)C] 甲氧基-3,17β-O,O