2-formyl-estrone | 13879-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-formyl-estrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde；2-Formylestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 13879-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: NPDLEHWKNOIADX-MVWRLGRASA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C
• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-estrone 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到3-methoxy-17-oxoestra-1,3,5(10)-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基类固醇衍生物RM-581的微小化学修饰对其抗癌活性，代谢稳定性和水溶性具有重大影响。

  摘要：

  氨基类固醇（AM）RM-581围绕甲羟色胺骨架构建，最近作为该家族的主要候选药物出现，显示出对包括高致死性胰腺癌在内的不同类型癌症的体外和体内效力。为了将结构-活性关系（SAR）扩展到其他雌激素类似物，我们在其甾体核心的C3或C2位置合成了一系列聚焦的RM-581衍生物。这些新的AM衍生物首先在多种选择的前列腺癌，乳腺癌，胰腺癌和卵巢癌细胞系上进行了测试。还测量了这些修饰对代谢稳定性（人肝微粒体）的影响。SAR研究表明，与取代基的性质有关的抗癌活性有很好的调节作用。确实，添加了潜在的前药基团，例如乙酸盐，氨基磺酸盐或磷酸盐（化合物8，9和10）在乳腺癌和胰腺癌细胞类型中，酚类对应物的C3处提供的抗增殖活性比RM-581好，同时保持了其他癌细胞系中的活性。同样，磷酸酯基团对水溶性是非常有益的。然而，较大的氨基甲酸酯前药6（N，N-二甲基）和7（N，N-二乙基）的活性较低。否则，C2（化合物3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111990
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-formyl-estrone
  参考文献：
  名称：

  Steroidal oxathiazine inhibitors of estrone sulfatase

  摘要：

  The presence of estrone sulfatase in breast tumors and the high levels of circulating estrone sulfate may contribute the major portion of estrogen synthesized locally in breast tissues through conversion of estrone sulfate to estrone by the enzyme. Using inhibitors of estrone sulfatase for the treatment of estrogen-dependent (estrogen receptor positive, ER+) breast cancer could be a very effective therapeutic strategy for the treatment of estrogen-dependent breast tumors in postmenopausal women. Therefore, we designed and synthesized several steroidal 2',3-oxathiazines that inhibit estrone sulfatase and have greatly reduced estrogenic side effects. Our in vitro studies indicate that the oxathiazine compounds have inhibitory activity on estrone sulfatase in MCF-7 human breast cancer cells. These estrone sulfatase inhibitors (ESIs) also inhibit the growth of MCF-7 cells induced by estrone sulfate. In addition, our in vivo experiments demonstrate that our ESIs have moderate antitumor activity against MCF-7 breast cancer xenografts in Balb/c athymic nude mice. The synthesis and biological activity of a number of these unique steroidal ESIs are described. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00118-6

文献信息

• Salicylaldehyde thiosemicarbazone copper complexes: impact of hybridization with estrone on cytotoxicity, solution stability and redox activity
  作者：Tatsiana V. Petrasheuskaya、Márton A. Kiss、Orsolya Dömötör、Tamás Holczbauer、Nóra V. May、Gabriella Spengler、Annamária Kincses、Ana Čipak Gašparović、Éva Frank、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1039/d0nj01070g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction method. The complexes are fairly stable at pH 7.4, the observed stability order is STSC < thn-TSC < estrone–TSC, and are able to oxidize glutathione readily. The novel ligands thn-TSC and estrone–TSC were found to be only moderately cytotoxic against several human cancer cell lines; however rather low IC50 values were measured in the hormone-responsive MCF-7 breast cancer cell lines

  通过在优化的微波反应条件下，通过硫代氨基脲与2-甲酰基-雌酮的缩合反应，设计并合成了具有集成结构域的雌酮-水杨醛硫代半乳糖杂酮（雌酮-TSC）。除了它们的铜（II）配合物之外，还制备了从5,6,7,8-四氢-1-萘酚（th-1-n）开始的结构相关的双环衍生物（thn-TSC）。通过紫外-可见分光光度法和荧光滴定法测得的配体的羟基去质子化的p K a值比参考化合物水杨醛硫代半碳酸钠（STSC）高），并且在生理pH值下呈中性。分别基于正辛醇/水分配和平行人工膜通透性测定，新型共轭物比STSC具有更高的亲脂性和更高的膜通透性。分离的[Cu（雌酮-TSCH -2）]和[Cu（thn-TSCH -2）]配合物通过ESI-MS，紫外可见光和EPR光谱进行表征，并进行了详细的溶液研究以揭示其化学计量，稳定性并通过谷胱甘肽还原。配体thn-TSC及其配合物[Cu（thn-TSCH -1）Cl]通过单晶X射线衍射法研究。该复合物在pH
• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• Construction of Highly Functionalized Xanthones via Rh-Catalyzed Cascade C–H Activation/<i>O</i>-Annulation
  作者：Sagar D. Nale、Debabrata Maiti、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00391

  日期：2021.4.2

  facile and efficient strategy for obtaining functionalized and multihydroxylated xanthones via Rh catalysis under redox-neutral conditions is developed. Diverse salicylaldehydes bearing heterocycles, aromatics, and fused aromatics can be rapidly coupled with 1,4-benzoquinones or 1,4-hydroquinones to afford valuable xanthones via cascade C–H/O–H functionalization and annulation. This protocol provides a

  开发了一种在氧化还原中性条件下通过Rh催化获得官能化的和多羟基化的氧杂蒽的简便有效的策略。带有杂环，芳族化合物和稠合芳族化合物的不同水杨醛可以与1，4-苯醌或1,4-氢醌快速偶联，通过级联的C–H / O–H功能化和环化反应提供有价值的氧杂蒽。该协议提供了一种通过后期功能化获得生物活性物质的快速合成方法，并可以制备天然产物，例如次烯脂烯酮，普尼弗洛酮N和鸦胆素。
• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Divergent Synthesis of Disulfanes and Benzenesulfonothioates Bearing 2-Aminofurans From N-Tosylhydrazone-Bearing Thiocarbamates
  作者：Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201704091

  日期：2017.6.26

  An efficient and convenient synthesis of valuable disulfanes and benzenesulfonothioates, having a 2-aminofuran framework, has been developed by employing a copper-catalyzed transformation of readily available N-tosylhydrazone-bearing thiocarbamates. This method features an inexpensive metal catalyst, mild reaction conditions, good functional-group tolerance, short reaction times, and delivers valuable

  通过使用容易获得的带有N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯的铜催化转化，已经开发了具有2-氨基呋喃骨架的有价值的二硫烷和苯硫基硫代磺酸盐的有效和方便的合成方法。该方法具有廉价的金属催化剂，温和的反应条件，良好的官能团耐受性，较短的反应时间，并提供了有价值且复杂的产品。从含N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯生成的铜卡宾被提议作为该转化的关键中间体，并引发随后的级联反应。值得注意的是，从N-甲苯磺酰released释放的Ts阴离子还可以用作亲核试剂，因此在受控条件下形成了苯磺基硫代磺酸盐。