methyl (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-enoate | 144460-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-6,6-di(propan-2-yloxy)hex-3-enoate
• CAS: 144460-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: IEEJLCVCPLUHEY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-enoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 、 1-甲氧基-1,4-环己二烯 生成 methyl (Z)-6,6-diisopropoxyhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3

文献信息

• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• Total stereospecific synthesis of all cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid (EPA)
  作者：Jacques Viala、Jacqueline Sandri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61227-3

  日期：1992.8

  Total stereospecific synthesis of EPA has been performed by a sequence of ozonolysis, selective reduction and Wittig reactions which affords the cis-skipped olefinic system. Versatile Compound 4, readily prepared from dihydro anisole allowed us to prepare the skipped dienic synthon 2 in high yield.

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。