ethyl 5-(2-methoxy-5-fluorophenyl)-5-oxopentanoate | 951889-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-(2-methoxy-5-fluorophenyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-oxovalerate；ethyl 5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 951889-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₄
• 分子量: 268.285
• InChiKey: DDWIRQHLNCJYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 4-溴丁酸乙酯 、 2-溴-4-氟苯甲醚 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到ethyl 5-(2-methoxy-5-fluorophenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基镍(II)配合物与亲电试剂的化学计量反应和酮的催化合成

  摘要：

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。

  DOI：

  10.1021/om5004682