methyl [11,11-2H]-9,12-octadecadiynoate | 1017552-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [11,11-2H]-9,12-octadecadiynoate
• 英文别名: 11,11-dideuterooctadeca-9,12-diynoic acid methyl ester；11,11-Dideutero-octadecadiinsaeure-(9,12)-methylester；methyl 11,11-d2-9,12-octadecadiynoate；methyl [11,11-(2)H2]-octadeca-9,12-diynoate；Methyl 11,11-dideuteriooctadeca-9,12-diynoate；methyl 11,11-dideuteriooctadeca-9,12-diynoate
• CAS: 1017552-40-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 292.43
• InChiKey: VATNVLNGBAFLPT-KNXIQCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [11,11-2H]-9,12-octadecadiynoate 在 soybean lipoxygenase 1 、 potassium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid
  参考文献：
  名称：

  通过大豆脂氧合酶催化的 C-H 裂解反应中的次级动力学同位素效应研究内球体重组：底物主干中的隧道以及转移的氢

  摘要：

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11

  DOI：

  10.1021/ja1050742
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium deuteride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.55h， 生成 methyl [11,11-2H]-9,12-octadecadiynoate
  参考文献：
  名称：

  共轭脂肪酸生物合成中机制多样性的拓扑研究

  摘要：

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201202080

文献信息

• Synthesis of linoleic acids combinatorially labeled at the vinylic positions as substrates for lipoxygenases
  作者：Matthew P. Meyer、Judith P. Klinman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.023

  日期：2008.5

  inflammation-related human diseases. Soybean lipoxygenase-1 is the archetypical example of known lipoxygenases. Here we report the synthesis of linoleic acid and (11,11)-d2-linoleic acid which are combinatorially labeled at the vinylic positions (9, 10, 12, and 13). Combinatorial labeling schemes allow for the simultaneous determination of KIEs in enzymatic reactions using NMR. Substrates are, thus, available

  哺乳动物脂氧合酶与多种炎症相关的人类疾病有关。大豆脂氧合酶-1 是已知脂氧合酶的典型例子。在这里，我们报告了亚油酸和 (11,11)-d2-亚油酸的合成，它们在乙烯基位置（9、10、12 和 13）进行了组合标记。组合标记方案允许使用 NMR 同时测定酶促反应中的 KIE。因此，底物可用作脂氧合酶动力学同位素效应 (KIE) 研究中详细机制的探针。
• ALLEVIATING OXIDATIVE STRESS DISORDERS WITH PUFA DERIVATIVES
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110105609A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Some aspects of the invention provide for essential fatty acids which are substituted in specific positions to slow down oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS), and to suppress the rate of consequent formation of reactive products, for the purpose of preventing or reducing the damage associated with oxidative stress associated diseases such as neurological diseases and age-related macular degeneration (AMD).

  本发明的某些方面提供了在特定位置被替代的必需脂肪酸，以减缓由反应性氧化物质（ROS）引起的氧化损伤，并抑制随之形成的反应性产物的速率，以预防或减少与氧化应激相关的疾病，如神经系统疾病和年龄相关性黄斑变性（AMD）相关的损伤。
• Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10058612B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。
• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。