(S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid | 851537-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid
• CAS: 851537-00-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 313.442
• InChiKey: JDSRHVWSAMTSSN-GYNWZYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过大豆脂氧合酶催化的 C-H 裂解反应中的次级动力学同位素效应研究内球体重组：底物主干中的隧道以及转移的氢

  摘要：

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11

  DOI：

  10.1021/ja1050742
• 作为产物：
  描述：

  11,11-D2-linoleic acid 在 soybean lipoxygenase 1 作用下， 以100%的产率得到(S,9Z,11E)-13-hydroperoxyoctadeca-9,11-dienoic-11-d acid
  参考文献：
  名称：

  通过大豆脂氧合酶催化的 C-H 裂解反应中的次级动力学同位素效应研究内球体重组：底物主干中的隧道以及转移的氢

  摘要：

  这项工作描述了 NMR 在测量底物亚油酸 (LA) 中 9-13 位的次级氘 (2° (2)H) 和碳 13 ((13)C) 动力学同位素效应 (KIE) 中的应用大豆脂氧合酶-1。已经使用在反应性 C11 位置用氚 (11,11-h2-LA) 或氘 (11,11-d2-LA) 标记的 LA 测量了 KIE，之前已证明其产生主要的氘同位素效应约 80. 测量条件直接为 11,11-d2-LA 在 k(cat)/K(m) 上产生固有的 2° (2)H 和 (13)C KIE，而 2° (2) ) 11,11-h2-LA 的 H KIE 是在校正动力学承诺后获得的。由此产生的 2° (2)H 和 (13)C 同位素效应的模式揭示的值远高于根据局部力常数变化预测的值。此外，许多实验值不能通过电子效应、扭转应变或简单地包含对速率的隧道校正来建模。尽管之前的研究表明了广泛的隧穿对于 LA 的 C11

  DOI：

  10.1021/ja1050742