1-bromo-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole | 1197359-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole
• CAS: 1197359-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: VEMBGVPFUDCRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硼酸 、 1-bromo-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 以56%的产率得到3-methoxy-1,2-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱乙酰唑及其衍生物的全合成

  摘要：

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800187
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-3-methyl-N-phenylaniline 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1-bromo-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹

  摘要：

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217815

文献信息

• Total Synthesis of Marine Alkaloid Hyellazole and its Derivatives
  作者：Suchandra Chakraborty、Chandan Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201800187

  日期：2018.5.8

  The synthesis of the marine alkaloid hyellazole, based on a carbazole moiety, was achieved by means of classic Fischer indole cyclization with a synthesized appropriately substituted bromoaniline and subsequent use of Suzuki–Miyaura cross‐coupling with phenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst.

  基于咔唑部分的海洋生物碱乙酰丙唑的合成是通过经典的费歇尔吲哚环化反应与合成的适当取代的溴苯胺进行的，随后在钯催化剂的存在下使用铃木-宫浦与苯基硼酸的交叉偶联。
• Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹
  作者：Roderich Süssmuth、Anne Hänchen

  DOI：10.1055/s-0029-1217815

  日期：2009.9

  New lipocarbazoles were synthesized by a sequence of three palladium-mediated coupling reactions and an improved protecting group strategy.

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。