Galβ1-4Galβ1-4Glc | 157240-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1-4Galβ1-4Glc
• 英文别名: 4'-O-beta-D-galactosyl-D-lactose；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 157240-67-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: FYGDTMLNYKFZSV-YXENHOCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  865.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1-4Galβ1-4Glc 在 glycoside hydrolase 42 enzyme Bga₄₂A from Bifidobacterium longum subsp. infantis ATCC 15697 、 sodium citrate 作用下， 反应 1.5h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Distinct substrate specificities of three glycoside hydrolase family 42  -galactosidases from Bifidobacterium longum subsp. infantis ATCC 15697

  摘要：

  糖苷水解酶家族 42（GH42）包括β-半乳糖苷酶，可催化从不同β-d-半乳糖苷的非还原端释放半乳糖（Gal）。促进健康的益生菌双歧杆菌是人体胃肠道微生物群的重要成员，它们产生的 GH42 酶能利用β-半乳糖苷发挥益生作用。然而，人们对单个 GH42 酶在底物单糖组成、糖苷键和聚合度方面的特异性还缺乏深入了解。对类似于各种牛奶和植物半乳寡糖的天然和合成底物进行动力学分析，区分了益生菌 B. longum subsp. infantis ATCC 15697 编码的三个 GH42 成员 Bga42A、Bga42B 和 Bga42C，并发现位点 +1 上的糖基残基及其与位点 -1 上末端 Gal 的连接是决定特异性的关键因素。因此，Bga42A 更喜欢母乳中的β1-3-半乳糖苷连接，以及其他葡萄糖或 Gal 位于位点 +1 上的β1-3-和β1-6-半乳糖苷。相反，Bga42B 能非常有效地水解 4-半乳糖苷（Galβ1-4Galβ1-4Glc）以及 4-半乳糖双糖（Galβ1-4Gal）和 4-半乳糖三糖（Galβ1-4Galβ1-4Gal）。Bga42C 的特异性与 Bga42B 相似，但活性低一个数量级。根据酶动力学、基因组织和系统发育分析，Bga42C 被认为参与了阿拉伯半乳聚糖衍生寡糖的代谢。三种 GH42 酶的不同动力学特征与 GH42 系统发育树中表示特定支系的独特序列基序相关联，为了解 GH42 亚特异性提供了新的视角。总之，这些数据说明了双歧杆菌对富含β-半乳糖苷的肠道生态位的代谢适应性，并强调了β-半乳糖苷代谢在益生双歧杆菌中的重要性和多样性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwt104
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 acetate buffer 、 Bacillus circulans β-D-galactosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 Galβ1-4Galβ1-4Glc
  参考文献：
  名称：

  在侧链的非还原性末端具有β-D-半乳糖残基的新型支链β-环糊精的制备与表征及其与花生凝集素的特异性相互作用。

  摘要：

  在糖侧链的非还原末端具有β-D-半乳糖残基的六个新颖的支链β-环糊精（betaCD），即6（1），6（4）-di-O-（beta-D-半乳糖基） -betaCD（10），6-O-（beta-D-半乳糖基）-betaCD（11），6（1），6（4）-di-O-（beta-乳糖基）-betaCD（14），6- O-（β-乳糖基）-βCD（15），6（1），6（4）-二-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（18）和使用三氯乙亚氨酸酯方法化学合成了6-O-（4'-O-β-D-半乳糖基-β-乳糖基）-βCD（19）。通过HPLC在氨基柱上将反应产物分离成二支和单支βCD。通过质谱（MS）和二维（2D）NMR光谱分析确认了它们的结构。要研究与CD环相连的糖侧链的长度，这会导致分支CD的功能有所不同，使用光学生物传感器和基于血凝作用的抑制试验研究了这些化合物与花生（花生）凝集素（PN

  DOI：

  10.1248/cpb.52.51

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。
• Engineering of the <i>Bacillus circulans</i> β-Galactosidase Product Specificity
  作者：Huifang Yin、Tjaard Pijning、Xiangfeng Meng、Lubbert Dijkhuizen、Sander S. van Leeuwen

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b00032

  日期：2017.2.7

  the multiple biological functions of hMOS, it is important to broaden the variety of GOS structures. In this study, residue R484 near +1 subsite of the C-terminally truncated β-galactosidase from Bacillus circulans (BgaD-D) was subjected to site saturation mutagenesis. Especially the R484S and R484H mutant enzymes displayed significantly altered enzyme specificity, leading to a new type of GOS mixture

  微生物β-半乳糖苷酶在工业上被广泛用作从乳糖生产益生元低聚半乳糖（GOS）的生物催化剂。GOS混合物在婴儿配方食品中用作有益的添加剂，以模仿人乳寡糖（hMOS）的益生元作用。GOS混合物的结构多样性明显低于hMOS。由于这种结构复杂性被认为是hMOS多种生物学功能的基础，因此拓宽GOS结构的多样性非常重要。在这项研究中，来自圆形芽孢杆菌C末端截短的β-半乳糖苷酶+1亚位点附近的残基R484（BgaD-D）进行位点饱和诱变。特别是R484S和R484H突变酶显示出显着改变的酶特异性，从而导致一种新型的GOS混合物，其结构和键合类型也发生了改变。这些突变酶产生的GOS混合物含有14种在野生型GOS混合物中不存在的结构。其中10个是全新的结构。这些突变酶产生的GOS包含（β1→3）和（β1→4）键的组合，而野生型酶对（β1→4）键具有明显的偏好。三糖β- d -Gal p-（1→3）-β- d-
• Glycosidase-catalysed oligosaccharide synthesis of di-, tri- and tetra-saccharides using the N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae and the β-galactosidase from Bacillus circulans
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、Gabin Vic、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/p19960001921

  日期：——

  The N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae catalyse transfer of N-acetylglucosaminyl and N-acetylgalactosaminyl residues selectively on to the 6-OH group of N-acetylgalactosamine to give the corresponding (1→6)-linked disaccharides 3 and 6 in 26 and 38% yield, respectively. The disaccharide β-D-GlcpNAc-(1→6)-β-D-GalpNAc 3 thus synthesized acts as acceptor for transfer of a β-D-galactosyl residue

  所述Ñ从-acetylhexosaminidase米曲霉的催化转移Ñ -acetylglucosaminyl和Ñ -acetylgalactosaminyl残基选择性地到6-OH基团的Ñ -acetylgalactosamine，得到相应的（1→6） -连接的二糖3和6在26和38％产量分别。二糖β- d -Glc p NAc-（1→6）-β- d -Gal p伏隔3这样合成充当受体用于传送的β- d半乳糖残基由相应的p硝基苯基糖苷到4非还原单元的-OH基团产生卵巢囊液粘蛋白片段β-d -Gal p - （1→4）-β-GLC p NAc-（1→6） - d -Gal p伏隔8产率48％与四糖β-一起d -Gal p - （1→4） - β- D- Gal-（1→4）-β- D- Glc p NAc-（1→6）-D- Gal p NAc 9，产率为7％。以乳糖为受体，在人肠双歧杆菌的生长因子中产生了三糖β-
• Structural Elucidation of Enzymatically Synthesized Galacto-oligosaccharides Using Ion-Mobility Spectrometry–Tandem Mass Spectrometry
  作者：Milica Carević、Dejan Bezbradica、Katarina Banjanac、Ana Milivojević、Mathieu Fanuel、Hélène Rogniaux、David Ropartz、Dušan Veličković

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01293

  日期：2016.5.11

  ingredients derived from lactose in a reaction catalyzed with β-galactosidases. Enzymatic transgalactosylation results in a mixture of compounds of various degrees of polymerization and types of linkages. Because structure plays an important role in terms of prebiotic activity, it is of crucial importance to provide an insight into the mechanism of transgalactosylation reaction and occurrence of different types

  低聚半乳糖（GOS）代表了一组不同的，由乳糖衍生的益生元，它们在β-半乳糖苷酶的催化反应中得到了衍生。酶促半乳糖基化导致各种聚合度和键类型的化合物的混合物。由于结构在益生元活性方面起着重要作用，因此至关重要的是，洞察半乳糖基化反应的机理以及在GOS合成过程中不同类型的β-键的发生。我们的研究证明，基于离子迁移谱-串联质谱（IMS-MS / MS）的一种新颖的一步方法可以完全阐明GOS结构。已经显示米曲霉的β-半乳糖苷酶对β-（1→3）或β-（1→6）键的形成具有最高的亲和力。另外，观察到在反应过程中不同键的发生变化，这表明可以通过适当控制酶促合成来实现具有改善的益生元活性的良好GOS结构的剪裁。
• 人乳三糖半乳糖基乳糖的制备
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114920788A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供三种天然等同人乳三糖半乳糖基乳糖，3′‑半乳糖基乳糖，4′‑半乳糖基乳糖和6′‑半乳糖基乳糖及其合成中间体的制备方法。半乳糖基乳糖在母乳中尤其是初乳中含量较高，其具有调节婴儿肠道微生物平衡，影响肠上皮细胞以及预防和治疗肠道炎症方面的潜在药物作用，在营养、食品以及医药领域具有良好的应用潜力。